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G211100

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-Methyl-rG(ib) Phosphoramidite

Synonyme(s) :

DMT-2′-O-Me-rG(ib) amidite, N-(2-methyl-1-oxopropyl)-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-guanosine, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C45H56N7O9P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
869.94
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116105
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Pureté

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Forme

powder

Impuretés

≤0.1% single unspecified Impurity (reversed phase HPLC)
≤0.3% mG2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate)
≤0.3% mG3 (reversed phase HPLC, DMT-rG(ib)me)
≤0.3 wt. % water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤1.0% mG1 (reversed phase HPLC, DMT-rG(ib)me-DMT)
≤3 wt. % residual Solvent content

Couleur

white to off-white

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Adéquation

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

Profil des nucléosides

base: guanosine
base protecting group: isobutyryl
2' protecting group: methyl
5' protecting group: DMT
deprotection: standard

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1n5cnc6C(=O)NC(NC(=O)C(C)C)=Nc56

InChI

1S/C45H56N7O9P/c1-28(2)41(53)49-44-48-40-37(42(54)50-44)47-27-51(40)43-39(57-9)38(61-62(59-25-13-24-46)52(29(3)4)30(5)6)36(60-43)26-58-45(31-14-11-10-12-15-31,32-16-20-34(55-7)21-17-32)33-18-22-35(56-8)23-19-33/h10-12,14-23,27-30,36,38-39,43H,13,25-26H2,1-9H3,(H2,48,49,50,53,54)/t36-,38-,39-,43-,62?/m1/s1

Clé InChI

IRRDHRZUOZNWDJ-MLLDKZSOSA-N

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Description générale

DMT-2′O-Methyl-rG(ib) Phosphoramidite belongs to the group of 2′O-Methyl RNA Phosphoramidites. 2′O-Methyl RNA monomers are compatible with fast deprotection schemes that are based on the application of aliphatic amines, such as methylamine. 2′O-Methyl RNA is a nucleic acid analog that is characterized by the exceptional hybridization properties that it imparts with complementary DNA or RNA, as well as increased stability against enzymatic degradation compared to natural nucleic acids. 2′O-Methyl RNA monomers feature methoxy groups at the 2′-position. The methoxy groups are perfectly stable in all conditions employed in the assembly of oligonucleotides by automated phosphoramidite synthesis, and in all standard alkaline deprotection conditions.

Application

DMT-2′O-Methyl-rG(ib) Phosphoramidite can be advantageously incorporated in nucleic acid probes with RNA or DNA for in-vivo or in-vitro applications to convey nuclease resistance.It has widespread applications in the fields of:
  • Diagnostic probes
  • Aptamer and ribozyme development
  • Mixed 2′O-Methyl-RNA/DNA antisense molecules

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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