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F4505

Sigma-Aldrich

m-Fluoro-DL-tyrosine

≥98%, suitable for ligand binding assays

Synonyme(s) :

3-fluoro-tyrosine

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About This Item

Formule linéaire :
FC6H3-4-(OH)CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
403-90-7
Poids moléculaire :
199.18
Numéro CE :
206-964-0
Numéro MDL:
MFCD00063075
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24894865
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

m-Fluoro-DL-tyrosine,

Pureté

≥98%

Forme

powder

Technique(s)

ligand binding assay: suitable

Couleur

white

Pf

280 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC(Cc1ccc(O)c(F)c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H10FNO3/c10-6-3-5(1-2-8(6)12)4-7(11)9(13)14/h1-3,7,12H,4,11H2,(H,13,14)

Clé InChI

VIIAUOZUUGXERI-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

M-Fluorotyrosine (m-Fluoro-DL-tyrosine) may be substituted for tyrosine in the biosynthesis of proteins such as β-galactosidases (Escherichia coli), bacteriorhodopsin and intestinal microvillar enzymes, eg. aminopeptidase N, to study the effect of halogenated tryosines on the proteins properties.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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G Xiao et al.
Journal of molecular biology, 281(2), 323-339 (1998-08-12)
The structure of the tetradeca-(3-fluorotyrosyl) M1-1 GSH transferase (3-FTyr GSH transferase), a protein in which tyrosine residues are globally substituted by 3-fluorotyrosines has been determined at 2.2 A resolution. This variant was produced to study the effect on the enzymatic
Mohammad R Seyedsayamdost et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(5), 1569-1579 (2006-02-02)
A set of N-acylated, carboxyamide fluorotyrosine (F(n)()Y) analogues [Ac-3-FY-NH(2), Ac-3,5-F(2)Y-NH(2), Ac-2,3-F(2)Y-NH(2), Ac-2,3,5-F(3)Y-NH(2), Ac-2,3,6-F(3)Y-NH(2) and Ac-2,3,5,6-F(4)Y-NH(2)] have been synthesized from their corresponding amino acids to interrogate the detailed reaction mechanism(s) accessible to F(n)()Y*s in small molecules and in proteins. These Ac-F(n)()Y-NH(2)
Prajna P Pal et al.
Biochemistry, 44(10), 3663-3672 (2005-03-09)
Global replacements of tyrosine by 2- and 3-fluorotyrosine in "enhanced green" and "enhanced yellow" mutants of Aequorea victoria green fluorescent proteins (avGFPs) provided protein variants with novel biophysical properties. While crystallographic and modeled structures of these proteins are indistinguishable from
M Ring et al.
Biochemistry and cell biology = Biochimie et biologie cellulaire, 71(3-4), 127-132 (1993-03-01)
An Escherichia coli tyrosine auxotroph (MR1) with an inducible lacZ was generated by mutagenesis. Of several tyrosine derivatives tested, only m-fluorotyrosine supported the growth of this mutant and allowed synthesis of active beta-galactosidase. The pH profiles of the beta-galactosidase that
Idelisa Ayala et al.
Biophysical journal, 89(6), 4171-4179 (2005-09-10)
Incorporation of 3-fluorotyrosine and site-specific mutagenesis has been utilized with Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy and x-ray crystallography to elucidate active-site structure and the role of an active-site residue Tyr34 in human manganese superoxide dismutase (MnSOD). Calculated harmonic frequencies at
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