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E4632

Sigma-Aldrich

Econazole nitrate salt

Synonyme(s) :

1-(2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-2-[2,4-dichlorophenyl]ethyl)-1H-imidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H15Cl3N2O · HNO3
Numéro CAS:
24169-02-6
Poids moléculaire :
444.70
Numéro CE :
246-053-5
Numéro MDL:
MFCD00058160
Code UNSPSC :
51101500
ID de substance PubChem :
24894567
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder or crystals

Niveau de qualité

200

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria
fungi

Mode d’action

cell membrane | interferes
cell wall synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Chaîne SMILES 

O[N+]([O-])=O.Clc1ccc(COC(Cn2ccnc2)c3ccc(Cl)cc3Cl)cc1

InChI

1S/C18H15Cl3N2O.HNO3/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21;2-1(3)4/h1-9,12,18H,10-11H2;(H,2,3,4)

Clé InChI

DDXORDQKGIZAME-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chemical structure: imidazole

Application

Econazole is a broad spectrum antimycotic similar to ketoconazole. It has some action against Gram positive bacteria. It is used topically in dermatomycoses as well as orally and parenterally. It is used for studies on processes such as platelet serotonin uptake, prostanoid biosynthesis, EDHF-mediated relaxation, and Ca2+ transport pathways in thymic lymphocytes.

Actions biochimiques/physiologiques

Econazole interacts with 14-α demethylase, a cytochrome P-450 enzyme necessary to convert lanosterol to ergosterol. Inhibition of ergosterol results in increased cellular permeability causing leakage of cellular contents. Econazole may also inhibit endogenous respiration, interact with membrane phospholipids, inhibit the transformation of yeasts to mycelial forms, inhibit purine uptake, and impair triglyceride and phospholipid biosynthesis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 - H315 - H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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M. J. Mason, B. Mayer, et al.
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Núria Daranas et al.
Applied and environmental microbiology, 84(10) (2018-03-11)
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