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D2531

Sigma-Aldrich

Dextromethorphan hydrobromide monohydrate

≥99% (TLC)

Synonyme(s) :

d-3-Methoxy-N-methylmorphinan hydrobromide monohydrate, (9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan hydrobromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H25NO · HBr · H2O
Numéro CAS:
6700-34-1
Poids moléculaire :
370.32
Numéro Beilstein :
6453793
Numéro MDL:
MFCD02173901
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57654086
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99% (TLC)

Forme

powder

Chaîne SMILES 

Br[H].[H]O[H].[H][C@]12CCCC[C@]13CCN(C)[C@H]2Cc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C18H25NO.BrH.H2O/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18;;/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3;1H;1H2/t15-,17+,18+;;/m1../s1

Clé InChI

STTADZBLEUMJRG-IKNOHUQMSA-N

Informations sur le gène

human ... GRIN1(2902) , GRIN2A(2903) , GRIN2B(2904) , GRIN2C(2905) , GRIN2D(2906) , GRIN3A(116443) , GRIN3B(116444) , SIGMAR1(10280)

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Application

Dextromethorphan hydrobromide monohydrate has been used as a substrate for cytochrome P450 2D6 enzyme action, in potassium phosphate buffer for measuring P450 activity and is used in enzyme inhibition studies.

Actions biochimiques/physiologiques

Dextromethorphan hydrobromide is an allosteric antagonist at N-methyl D- aspartate (NMDA)-controlled ion channels and antagonist at voltage-dependent channels. Dextromethorphan hydrobromide is useful in treating dry cough.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H411

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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The effect of prototypic sigma ligands on the binding of [3H]dextromethorphan to guinea pig brain.
Klein, et al.
Neuroscience Letters, 91, 175-175 (1989)
Dependence on dextromethorphan hydrobromide.
Fleming Philip M
British Medical Journal (Clinical Research ed.), 293(6547), 597-597 (1986)
J M Musacchio et al.
Life sciences, 45(19), 1721-1732 (1989-01-01)
There is increasing evidence that sigma ligands and dextromethorphan (DM) bind to at least one common high-affinity site. DM and other antitussives do not produce psychotomimetic effects. This suggested that sigma ligands may produce their characteristic effects through another site
T Zimmermann et al.
Arzneimittel-Forschung, 45(1), 41-43 (1995-01-01)
The polymorphism of dextromethorphan (CAS 125-71-3) metabolism is dependent on hepatic cytochrom P4502D6 (CYP2D6) activity. The relationship between the CYP2D6 genotype and the dextromethorphan phenotype was studied in 83 healthy unrelated subjects. Genotype was determined by allele-specific polymerase chain reaction
In Vitro Inhibition and Induction of Human Liver Cytochrome P450 Enzymes by Gentiopicroside: Potent Effect on CYP2A6
Deng Y, et al.
Drug Metabolism and Pharmacokinetics, 28(4), 339-344 (2013)
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