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D1944

Sigma-Aldrich

D4476

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

4-(4-(2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-5-pyridin-2-yl-1H-imidazol-2-yl)benzamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H18N4O3
Numéro CAS:
301836-43-1
Poids moléculaire :
398.41
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329798715
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

light yellow

Solubilité

DMSO: ~20 mg/mL
H2O: insoluble

Auteur

GlaxoSmithKline

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)c1ccc(cc1)-c2nc(-c3ccccn3)c([nH]2)-c4ccc5OCCOc5c4

InChI

1S/C23H18N4O3/c24-22(28)14-4-6-15(7-5-14)23-26-20(21(27-23)17-3-1-2-10-25-17)16-8-9-18-19(13-16)30-12-11-29-18/h1-10,13H,11-12H2,(H2,24,28)(H,26,27)

Clé InChI

DPDZHVCKYBCJHW-UHFFFAOYSA-N

Application

D4476 has been used as a casein kinase I inhibitor (CKI) in various experiments.

Actions biochimiques/physiologiques

D4476 may prevent or enhance apoptosis. It triggers tumor suppressor p53 and impairs transcription factor E2F-1.
D4476 is a potent, selective ATP-competitive inhibitor of CK1 (casein kinase 1).

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by GlaxoSmithKline. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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EMBO reports, 5(1), 60-65 (2004-01-08)
The protein kinase CK1 phosphorylates serine residues that are located close to another phosphoserine in the consensus pSer-Xaa-Xaa-Ser. This specificity generates regions in its target proteins containing two or more neighbouring phosphoserine residues, termed here multisite phosphorylation domains (MPDs). In
CK1alpha plays a central role in mediating MDM2 control of p53 and E2F-1 protein stability
Huart AS, et al.
The Journal of biological chemistry, 284(47), 32384-32394 (2009)
Phosphorylation of serine 235 of the hepatitis C virus non-structural protein NS5A by multiple kinases
Lee KY, et al.
PLoS ONE, 11(11), e0166763-e0166763 (2016)
Serine 235 is the primary NS5A hyperphosphorylation site responsible for hepatitis C virus replication
Hsu SC, et al.
Journal of Virology, 91(14), e00194-e00117 (2017)
Yuliya V Katlinskaya et al.
Molecular and cellular biology, 36(7), 1124-1135 (2016-01-27)
Wnt pathway-driven proliferation and renewal of the intestinal epithelium must be tightly controlled to prevent development of cancer and barrier dysfunction. Although type I interferons (IFN) produced in the gut under the influence of microbiota are known for their antiproliferative
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