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D052

Sigma-Aldrich

GBR 12909 dihydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-(2-[bis(4-Fluorophenyl)methoxy]ethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H32F2N2O · 2HCl
Numéro CAS:
67469-78-7
Poids moléculaire :
523.49
Numéro MDL:
MFCD00055193
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277909
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >5 mg/mL (Solutions freshly prepared daily)

Chaîne SMILES 

Cl.Cl.Fc1ccc(cc1)C(OCCN2CCN(CCCc3ccccc3)CC2)c4ccc(F)cc4

InChI

1S/C28H32F2N2O.2ClH/c29-26-12-8-24(9-13-26)28(25-10-14-27(30)15-11-25)33-22-21-32-19-17-31(18-20-32)16-4-7-23-5-2-1-3-6-23;;/h1-3,5-6,8-15,28H,4,7,16-22H2;2*1H

Clé InChI

MIBSKSYCRFWIRU-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... DRD1(1812) , DRD2(1813) , DRD3(1814) , DRD4(1815) , DRD5(1816)

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Application

GBR 12909 dihydrochloride has been used as a dopamine transporter (DAT) inhibitor:

  • to study its effects on LPS-induced mRNA expression on the proinflammatory cytokines in the mouse striatum
  • to study its effects on neurotransmitter release in zebrafish brain
  • in DA uptake assay in mice striatal fraction

Actions biochimiques/physiologiques

GBR 12909 may show pharmacotherapeutic effects against cocaine addiction.
GBR 12909 is a highly selective dopamine reuptake inhibitor with behavioral effects similar to cocaine.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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