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C6012

Sigma-Aldrich

Cholesta-3,5-diene

≥93% (HPLC)

Synonyme(s) :

Δ3,5-Cholestadiene, Cholesterilene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
368.64
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

natural (organic)

Pureté

≥93% (HPLC)

Forme

powder

Pf

78-80 °C (lit.)

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C=CCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H44/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h6,11-12,19-20,22-25H,7-10,13-18H2,1-5H3/t20-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

RLHIRZFWJBOHHD-HKQCOZBKSA-N

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Application

Cholesta-3,5-diene was used as standard in HPLC in quality analysis of different types of olive oils and edible fats.

Actions biochimiques/physiologiques

Cholesta-3,5-diene is an oxysterol, a cholesterol derivative by auto-oxidation. Oxysterols are non-genomic regulators of cholesterol homeostasis. The biological effects include protein prenylation, apoptosis, modulation of sphingolipid metabolism and platelet aggregation. Oxysterols bind to liver X receptors, modulate cholesterol efflux and decrease the uptake of cholesterol by the cells.

Notes préparatoires

Cholesta-3,5-diene yields clear, colorless solution in chloroform at 50 mg/ml.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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