Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

C3784

Sigma-Aldrich

Castanospermine

≥94% (GC), BioUltra, from Castanospermum australe seeds

Synonyme(s) :

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyoctahydroindolizidine, (1S,6S,7R,8R,8aR)-Octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H15NO4
Numéro CAS:
79831-76-8
Poids moléculaire :
189.21
Numéro Beilstein :
3588654
Numéro MDL:
MFCD00017555
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24892642

Source biologique

Castanospermum australe seeds

Gamme de produits

BioUltra

Pureté

≥94% (GC)

Forme

powder

Pf

212-215 °C (dec.)

Solubilité

1 M HCl: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CCN2C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]12

InChI

1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1

Clé InChI

JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Actions biochimiques/physiologiques

α-glucosidase Inhibitor

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

M R Bartlett et al.
Immunology and cell biology, 72(5), 367-374 (1994-10-01)
The glycoprotein processing inhibitor castanospermine (CS) and the monosaccharide mannose-6-phosphate (M6P), as well as some sulfated polysaccharides (SPS), have been shown to inhibit inflammation in rat models of experimental autoimmune encephalomyelitis and adjuvant-induced arthritis. Here, the anti-inflammatory effects of these
K S Ajish Kumar et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(4), 703-711 (2008-02-12)
The utility of a D-glucose-derived aziridine carboxylate was demonstrated for the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine and indolizidine alkaloids. The chemoselective reduction of 1 followed by two-carbon homologation by the Wittig reaction afforded gamma,delta-aziridino-alpha,beta-unsaturated ester 9, which on regioselective nucleophilic aziridine
Julien Ceccon et al.
Organic letters, 8(21), 4739-4742 (2006-10-06)
[reaction: see text] An asymmetric total synthesis of (-)-swainsonine and (+)-6-epicastanospermine is described from a common intermediate, which is obtained through diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether.
Satoru Watanabe et al.
Antiviral research, 96(1), 32-35 (2012-08-08)
Celgosivir (6-O-butanoyl castanospermine), a pro-drug of the naturally occurring castanospermine, is an inhibitor of α-glucosidase I and II that is found to be a potent inhibitor of several enveloped viruses including all four serotypes of dengue virus. We showed previously
Vinod P Vyavahare et al.
Journal of medicinal chemistry, 50(22), 5519-5523 (2007-10-09)
Two new C-1 epimeric hydroxymethyl castanospermine congeners 2a and 2b, synthesized by stereocontrolled intramolecular double reductive amination of D-glucose derived beta-keto ester as a key step, showed impressive immuno-potentiating property. The bioactivity was mediated through up-regulation of T(H1)/T(H2) cytokine ratio.
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique