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C2743

Sigma-Aldrich

Cytochalasine B

Ready Made Solution, 10 mg/mL in DMSO

Synonyme(s) :

Phomine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C29H37NO5
Numéro CAS:
14930-96-2
Poids moléculaire :
479.61
Beilstein:
1096207
Numéro MDL:
MFCD00077704
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
329774749
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

200

Forme

solution

Concentration

10 mg/mL in DMSO

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

cell membrane | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O

InChI

1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1

Clé InChI

GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

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Application

Cytochalasin B from Drechslera dematioidea has been used:
  • to block cytokinesis, to obtain binucleated cells
  • as a specific glucose transporter inhibitor
  • to inhibit glucose transport by class I and III GLUTs to determine the 50% inhibitory concentration (IC50) in HCMV-infected and mock-infected cells

Cytochalasin B is used to inhibit sugar transport in fibroblasts , decrease cytoskeletal actin and myosin in rabbit neutrophils , and to stimulate B lymphocytes .

Actions biochimiques/physiologiques

Membre d′un groupe de métabolites fongiques qui interfère avec divers mouvements cellulaires. Outil utile pour la caractérisation de certaines des propriétés de polymérisation de l′actine et dans les études portant sur la cytocinèse. Sonde pour les deux systèmes de transport des hexoses dans les myoblastes de rat L6.
Cell permeable fungal toxin that disrupts contractile microfilaments by inhibiting actin polymerization. This, in turn, induces DNA fragmentation, inhibits cell division, and disrupts many cell processes. Inhibits glucose transport.
Cytochalasin B can prevent cytoplasmic division without affecting nuclear division.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Containers which are opened must be carefully resealed and kept upright to prevent leakage.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

185.0 °F - closed cup - Solvent

Point d'éclair (°C)

85 °C - closed cup - Solvent

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
049M4147V
11181027
028M4156V
11171204
037M4083V

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The inhibition of sugar transport in chick embryo fibroblasts by cytochalasin B. Evidence for a membrane-specific effect.
R F Kletzien et al.
The Journal of biological chemistry, 248(2), 711-719 (1973-01-25)
Adam R Akkad et al.
PloS one, 17(5), e0268508-e0268508 (2022-05-21)
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Cell, 183(6), 1650-1664 (2020-10-31)
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Yu Y, et al.
Journal of virology, 85(4), 1573-1580 (2011)
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