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C112000

Sigma-Aldrich

DMT-dC(tac) Phosphoramidite

Synonyme(s) :

DMT-dC(tac) amidite, N-[2-[4-(1,1-dimethylethyl)phenoxy]acetyl]-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-deoxycytidine, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C51H62N5O9P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
920.04
Code UNSPSC :
12352202
Nomenclature NACRES :
NA.51

Type

for DNA synthesis

Gamme de produits

Proligo Reagents

Pureté

≥98% (31P-NMR)
≥98.0% (reversed phase HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

oligo synthesis: suitable

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Profil des nucléosides

base: deoxycytidine
base protecting group: TAC
2' protecting group: none
5' protecting group: DMT
deprotection: fast

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

CC(C)N(C(C)C)P(OCCC#N)O[C@H]1C[C@@H](O[C@@H]1COC(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4)N5C=CC(NC(=O)COc6ccc(cc6)C(C)(C)C)=NC5=O

InChI

1S/C49H58N5O7P/c1-35(2)54(36(3)4)62(59-31-17-29-50)61-42-32-46(53-30-28-44(52-47(53)56)51-45(55)34-57-41-26-24-37(25-27-41)48(5,6)7)60-43(42)33-58-49(38-18-11-8-12-19-38,39-20-13-9-14-21-39)40-22-15-10-16-23-40/h8-16,18-28,30,35-36,42-43,46H,17,31-34H2,1-7H3,(H,51,52,55,56)/t42-,43+,46+,62?/m0/s1

Clé InChI

NHKNJNORWFDRBB-ROEGVEHFSA-N

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Description générale

DMT-dC(tac) Phosphoramidite is a TAC Protected Phosphoramidite. Substitution of standard protecting groups with the labile TAC (tert.-butylphenoxyacetyl) protecting group results in ultra-fast and easy deprotection under mild conditions, suitable for oligonucleotides with base labile monomers and reporters as well as in-situ synthesis schemes on glass surfaces.

Autres remarques

  • The deprotection of oligonucleotide synthesis products with the AMAreagent is ultra-fast: complete deprotection requires 10 minutes at 65 °C
  • Side reactions at C-monomers through transamination are eliminated
  • Not compatible with some base-labile modified nucleosides
  • dC(tac)-phosphoramidite can directly substitute for dC(bz)-phosphoramidite
  • No change is required in the reagents commonly used for DNA synthesis.Acetonitrile is used to dissolve phosphoramidite. The standard aceticanhydride capping reagent can be employed.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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