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B5556

Sigma-Aldrich

Bay 11-7082

≥98% (HPLC), powder, NF-kB/TNF-α inhibitor

Synonyme(s) :

(E)-3-(4-Methylphenylsulfonyl)-2-propenenitrile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO2S
Numéro CAS:
19542-67-7
Poids moléculaire :
207.25
Numéro MDL:
MFCD00712162
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24891842
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Bay 11-7082, ≥98% (HPLC), powder

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL
H2O: insoluble

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)\C=C\C#N

InChI

1S/C10H9NO2S/c1-9-3-5-10(6-4-9)14(12,13)8-2-7-11/h2-6,8H,1H3/b8-2+

Clé InChI

DOEWDSDBFRHVAP-KRXBUXKQSA-N

Application

Bay 11-7082 has been used as:
  • a nuclear factor-kappa B (NF-kB) inhibitor to verify the action of the NF-kB signaling pathway in the production of interleukin (IL)-8
  • a nuclear factor-kappa B (NF-kB) inhibitor to study the role of NF-kB activation in Mycoplasma hyorhinis -induced epithelial-mesenchymal transition (EMT) and cell migration
  • a nod-like receptor family pyrin domain containing 3 (NLRP3) selective inhibitor to examine its effects on liver inflammation in mice after hematopoietic stem cell transplantation

Actions biochimiques/physiologiques

Bay 11-7082 acts as a selective inhibitor for nod-like receptor family pyrin domain containing 3 (NLRP3) inflammasome pathway. In addition, to the inhibition of nuclear factor-kappa B (NF-kB), Bay 11-7082 also triggers apoptosis in anucleated erythrocytes, human T-cell leukemia virus type I (HTLV-I)-infected T-cell lines and primary adult T-cell leukemia cells.
Bay 11-7082 is an inhibitor of cytokine-induced IκB-α phosphorylation.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Bay 11-7082 inhibits transcription factor NF-kappaB and induces apoptosis of HTLV-I-infected T-cell lines and primary adult T-cell leukemia cells
Mori N, et al.
Blood, 100(5), 1828-1834 (2002)
Anti-inflammatory compounds parthenolide and Bay 11-7082 are direct inhibitors of the inflammasome
Juliana C, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 285(13), 9792-9802 (2010)
Guoping Cheng et al.
OncoTargets and therapy, 9, 7563-7571 (2016-12-23)
α-Catenin is an important molecule involved in the maintenance of cell-cell adhesion and a prognostic marker in cancer since its expression is essential for preventing cancer metastasis. However, the mechanism that leads to the downregulation of α-catenin in cancer progression
Mycoplasma hyorhinis induces epithelial-mesenchymal transition in gastric cancer cell MGC803 via TLR4-NF-kappaB signaling
Duan H, et al.
Cancer Letters, 354(2), 447-454 (2014)
The role of NF-kappa B signaling pathway in polyhexamethylene guanidine phosphate induced inflammatory response in mouse macrophage RAW264. 7 cells
Kim HR, et al.
Toxicology Letters, 233(2), 148-155 (2015)
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