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A4665

Sigma-Aldrich

Alaméthicine from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Antibiotique U-22324

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About This Item

Numéro CAS:
27061-78-5
Numéro Beilstein :
5213858
Numéro MDL:
MFCD00151517
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24890893
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

Clé InChI

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

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Description générale

L'alaméthicine est un peptide antibiotique et cytolytique capable de former une structure α-hélicoïdale amphipathique dans les membranes biologiques. C'est un peptaïbol linéaire constitué de 20 résidus d'acides aminés. Elle appartient à la famille des peptides non ribosomiques (NRP pour "Non-Ribosomal Peptide") et est chargée d'acide alpha-amino-isobutyrique.

Application

L'alaméthicine de Trichoderma viride a été utilisée pour étudier :
  • les effets des transporteurs du glutamate sur l'élévation transitoire de la concentration en K+ extracellulaire dépendante de l'ATPase Na+/K+ au cours de l'activité neuronale
  • la formation de canaux perméables aux anions, dans des bicouches lipidiques planes, par de la magainine I obtenue à partir de peau de Xenopus
  • la perméabilité de l'épiderme et du méristème apical des racines et la résistance à l'alaméthicine induite par la cellulase chez Arabidopsis thaliana
  • les effets cytotoxiques de l'acide okadaïque (phycotoxine) et des mycotoxines sur des lignées de cellules intestinales humaines (HT-29) et de cellules de neuroblastome (SH-SY5Y)
  • les variations de structure et l'activité biologique de peptaïbols obtenus à partir du clade Longibrachiatum appartenant au genre de champignons filamenteux Trichoderma

Actions biochimiques/physiologiques

L'alaméthicine est responsable de l'induction de résistances chez les plantes, pour qui elle est toxique, entraînant des lésions et une mort rapide par clivage de l'acide ribonucléique ribosomique (ARNr). Elle peut provoquer une perméabilité du méristème apical et de l'épiderme sur les racines d'A. thaliana. L'alaméthicine entraîne l'enroulement des vrilles induit par les jasmonates chez Bryonia dioica.

Qualité

Mélange d′homologues de l′alaméthicine

Séquence

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-phénylalaninol

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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