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A2480

Sigma-Aldrich

5α-Androstan-3β-ol

powder

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5α-androstane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H32O
Numéro CAS:
1224-92-6
Poids moléculaire :
276.46
Numéro CE :
214-952-1
Numéro MDL:
MFCD00067608
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329770786
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

100

Stérilité

non-sterile

Forme

powder

Solubilité

DMSO: soluble 14 mg/mL at ≤60 °C
H2O: insoluble

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CCC[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@H](O)C2

InChI

1S/C19H32O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h13-17,20H,3-12H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1

Clé InChI

DJTOLSNIKJIDFF-LOVVWNRFSA-N

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Application

5α-Androstan-3β-ol has been used as a cortisone analog to test its effect on the voltage-dependent potassium channel (Kv) current.

Actions biochimiques/physiologiques

mCAR (constitutive androstane receptor) inverse agonist; testosterone metabolite.

Mentions de danger

H413

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN9897
MKCN9896
MKCK1109
MKCJ6032
MKCG6171

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A Kassam et al.
The Journal of biological chemistry, 275(6), 4345-4350 (2000-02-08)
The genes encoding the first two enzymes of the peroxisomal beta-oxidation pathway, acyl-CoA oxidase (AOx) and enoyl-CoA hydratase/3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase (HD), contain upstream cis-acting regulatory regions termed peroxisome proliferator response elements (PPRE). Transcription of these genes is mediated through the binding
I Tzameli et al.
Molecular and cellular biology, 20(9), 2951-2958 (2000-04-11)
A wide range of xenobiotic compounds are metabolized by cytochrome P450 (CYP) enzymes, and the genes that encode these enzymes are often induced in the presence of such compounds. Here, we show that the nuclear receptor CAR can recognize response
Isabelle Dussault et al.
Molecular and cellular biology, 22(15), 5270-5280 (2002-07-09)
Unlike classical nuclear receptors that require ligand for transcriptional activity, the constitutive androstane receptor (CAR) is active in the absence of ligand. To determine the molecular contacts that underlie this constitutive activity, we created a three-dimensional model of CAR and
Jorge Luiz Vieira Dos Anjos et al.
International journal of pharmaceutics, 345(1-2), 81-87 (2007-06-30)
The interaction of a potent percutaneous penetration enhancer, 1,8-cineole, with the stratum corneum (SC) and DPPC membranes was investigated by electron paramagnetic resonance spectroscopy (EPR) of spin-labeled analogs of stearic acid (5-DSA) and androstanol (ASL). The EPR spectra of lipid
Andrea Toell et al.
Journal of cellular biochemistry, 85(1), 72-82 (2002-03-14)
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