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Sigma-Aldrich

Nonactin

from Streptomyces sp., ≥97.0% (TLC)

Synonyme(s) :

Ammonium ionophore

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H64O12
Numéro CAS:
6833-84-7
Poids moléculaire :
736.93
Numéro Beilstein :
76434
Numéro CE :
229-911-3
Code UNSPSC :
51101500
ID de substance PubChem :
24886652
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

Streptomyces sp.

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to faint yellow

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
cell membrane | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]3CC[C@H](O3)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]4CC[C@@H](O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C)C(=O)O1

InChI

1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51-31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10-14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-

Clé InChI

RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N

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Description générale

Chemical structure: macrolide
May contain the homologues monactin and dinactin

Application

Nonactin is used as a neutral lipid membrane soluble ammonium (and potassium) ionophore, as an uncoupler of oxidative phosphorylation, and to inhibit surface expression of certain heat shock proteins (HSP60) .

Actions biochimiques/physiologiques

Nonactin is a macrotetrolide that forms complexes with alkali cations, such as potassium and sodium. Nonactin has been reported to inhibit the processing of cytoplasmic precursor proteins destined for the mitochondria. Nonactin is a uncoupler of oxidative phosphorylation .

Conditionnement

5 mg

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Store under inert gas.Moisturesensitive. Keep in a dry place.
Natural macrotetrolide

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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[Macrotetrolides].
W Keller-Schierlein et al.
Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe = Progress in the chemistry of organic natural products. Progres dans la chimie des substances organiques naturelles, 26, 161-189 (1968-01-01)
Total synthesis of nonactin.
Ju Y.L.; Byeang H.K.
Tetrahedron, 52, 571-571 (1996)
S Krasne et al.
Science (New York, N.Y.), 174(4007), 412-415 (1971-10-22)
An abrupt loss of effectiveness of the presumed carriers, nonactin and valinomycin, in mediating ion conductance occurred at the same temperature as the membrane fluidity, judged visually, was lost. By contrast, the effects of the presumed channel-former, gramicidin, were the
Svetlana S Efimova et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(26), 9908-9914 (2012-06-19)
The effects of various subclasses of flavonoids, Rose Bengal, and different styrylpyridinium dyes on the magnitude of the dipole potential of membranes composed of pure phospholipids and sterol-containing bilayers were investigated. Changes in the steady-state membrane conductance induced by cation-ionophore
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Biotechnology journal, 3(2), 202-208 (2007-12-08)
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