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Succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

• Synonyme(s) : Succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol, Succinate de vitamine E polyéthylène glycol, TPGS, Vitamine E-TPGS
• Numéro CAS: 9002-96-4
• Numéro MDL: MFCD00146616
• Code UNSPSC : 12352205
• eCl@ss : 34058007
• Nomenclature NACRES : NA.79

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 200
• Gamme de produits: BioXtra
• Forme: powder, crystals or chunks
• Composition: α-tocopherol, ≥25%
• Concentration: ≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)
• Couleur: white to light brown
• Pf: >36 °C
• Solubilité: H₂O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow
• Traces de cations: Al: ≤5 mg/kg; Ba: ≤5 mg/kg; Bi: ≤5 mg/kg; Ca: ≤5 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Li: ≤5 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Mo: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Sr: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C
• InChI: 1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3
• Clé InChI: AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le tocofersolan, aussi connu sous le nom de vitamine E-TPGS, est un tensioactif non ionique de synthèse. Il s'agit d'un dérivé de l'α-tocophérol, communément appelé vitamine E, contenant une chaîne de polyéthylène glycol. Cette forme amphiphile hydrosoluble est constituée de succinate de d-alpha-tocophérol couplé à du polyéthylène glycol (PEG) 1000 via le succinate. Sa nature amphipathique lui permet de former des micelles, qui facilitent son absorption dans les entérocytes, même en l'absence de sels biliaires. Son hydrolyse libère du d-alpha-tocophérol liposoluble. Le tocofersolan améliore grandement l'absorption du d-alpha-tocophérol par rapport à sa forme libre.

De plus, il agit comme un inhibiteur de l'activité ATPase induite par le substrat P-gp (glycoprotéine P ou MDR1) dans les essais sans cellules. Il s'est avéré efficace contre les cellules K562 résistantes en se fixant à l'activateur du plasminogène du type urokinase, une enzyme cruciale pour la migration et l'invasion des cellules cancéreuses. Par ailleurs, le tocofersolan inhibe la tyrosine kinase, un acteur clé du développement des cellules cancéreuses, ce qui lui ouvre de potentielles applications dans la recherche en biochimie et en métabolomique. Sa capacité à améliorer l'absorption des agents insolubles dans l'eau et autres vitamines liposolubles en fait un composé prometteur pour la formulation et la recherche sur l'administration des médicaments.

Application

Le succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 a été utilisé en tant qu′émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) comme porteurs d′ADN par une méthode à émulsion double (eau 1/huile/eau 2) et nanoprécipitation.

Le d-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 est un composé polyvalent utilisé dans la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique, en biochimie et sur l'administration des médicaments.

Actions biochimiques/physiologiques

Le succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 (TPGS), ou vitamine E-TPGS, est un agent thérapeutique pour la déficience en vitamine E chez les enfants, administré en cas de choléstase chronique chez l′enfant. Le TPGS exerce une activité antitumorale dans les cellules de cancer du sein MCF-7 en réduisant les taux de protéines anti-apoptotiques. TPGS est employé comme émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) pour marquer l′ADN, permet d′obtenir des particules de taille uniforme et une haute efficacité d′encapsulation, augmente le caractère hydrophile et empêche l′agrégation des particules.

Les tocophérols (TCP) ou vitamines E sont une série (α, α, α et α) de molécules organiques chirales qui diffèrent par le degré de méthylation du groupe phénol dans le cycle chromanol. Les tocophérols sont des antioxydants liposolubles qui protègent les membranes cellulaires contre le dommage oxydatif. La forme de tocophérol la mieux absorbée par homo sapiens est l'α-tocophérol.

Le succinate de tocophérol polyéthylène glycol 1000 (TPGS) peut être utilisé pour créer des polymères biodégradables et des surfactants antioxydants.
Le TPGS exerce une activité antitumorale dans les cellules de cancer du sein MCF-7 en réduisant les taux de protéines anti-apoptotiques.
Le TPGS est employé comme émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) pour marquer l'ADN, permet d'obtenir des particules de taille uniforme et une haute efficacité d'encapsulation, augmente le caractère hydrophile et empêche l'agrégation des particules.

Caractéristiques et avantages

• Produit pouvant être utilisé dans la recherche en biochimie et en métabolomique.
• Composé de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): >392.0 °F
• Point d'éclair (°C): > 200 °C
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)