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Sigma-Aldrich

6-[Fluorescein-5(6)-carboxamido]hexanoic acid

suitable for fluorescence, ≥90% (HPCE)

Synonyme(s) :

Fluorescein-5(6)-carboxamidocaproic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H23NO8
Numéro CAS:
265981-56-4
Poids moléculaire :
489.47
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
57650886
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

200

Pureté

≥90% (HPCE)

Forme

solid

Solubilité

DMF: soluble
DMSO: soluble

Fluorescence

λex 491 nm; λem 515 nm in 0.1 M Tris pH 9.0

Adéquation

suitable for fluorescence

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CCCCCNC(=O)c1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(O)cc4Oc5cc(O)ccc35.OC(=O)CCCCCNC(=O)c6ccc7C(=O)OC8(c9ccc(O)cc9Oc%10cc(O)ccc8%10)c7c6

InChI

1S/2C27H23NO8/c29-16-6-9-20-22(13-16)35-23-14-17(30)7-10-21(23)27(20)19-8-5-15(12-18(19)26(34)36-27)25(33)28-11-3-1-2-4-24(31)32;29-16-6-9-19-22(13-16)35-23-14-17(30)7-10-20(23)27(19)21-12-15(5-8-18(21)26(34)36-27)25(33)28-11-3-1-2-4-24(31)32/h2*5-10,12-14,29-30H,1-4,11H2,(H,28,33)(H,31,32)

Clé InChI

WEJBWDKWIFHWDE-UHFFFAOYSA-N

Application

6-[Fluorescein-5(6)-carboxamido]hexanoic acid is used as a fluorescein-based fluorescent label for proteins that can be analyzed in applications such as quenching experiments.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Production and properties of skeletal myosin subfragment 1 selectively labeled with fluorescein at lysine-553 proximal to the strong actin-binding site.
Bertrand R, Derancourt J, Kassab R.
Biochemistry, 3, 9500-9507 (1995)
Angela Di Somma et al.
Biochimica et biophysica acta. General subjects, 1864(7), 129606-129606 (2020-04-02)
The comprehension of the mechanism of action of antimicrobial peptides is fundamental for the design of new antibiotics. Studies performed looking at the interaction of peptides with bacterial cells offer a faithful picture of what really happens in nature. In
J J MacLean et al.
Biophysical journal, 78(3), 1441-1448 (2000-02-29)
Lys-553 of skeletal muscle myosin subfragment 1 (S1) was specifically labeled with the fluorescent probe FHS (6-[fluorescein-5(and 6)-carboxamido]hexanoic acid succinimidyl ester) and fluorescence quenching experiments were carried out to determine the accessibility of this probe at Lys-553 in both the
A G Johansson et al.
Hepatology (Baltimore, Md.), 24(1), 169-175 (1996-07-01)
Immune complexes were formed between dinitrophenylated human serum albumin (DNP-HSA) and polyclonal rabbit immunoglobulin G (IgG) anti-DNP antibodies at antibody excess. The antigen was labelled with isotope (125I-tyramine-cellobiose) or fluorochrome, (6-[fluorescein-5-(and-6)-carboxamido] hexanoic-acid, succinimidyl ester). The radiolabelled antigen, native or antibody
Theresa R Bomfim et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 505(1), 105-111 (2010-10-05)
2,4-Dinitrophenol (DNP) increases the affinity of myosin for actin and accelerates its Mg(2+)ATPase activity, suggesting that it acts on a region of the myosin head that transmits conformational changes to actin- and ATP-binding sites. The binding site/s for DNP are

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