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Sigma-Aldrich

6-Dodecanoyl-N,N-dimethyl-2-naphthylamine

suitable for fluorescence, ≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(Dimethylamino)-6-dodecanoylnaphthalene, Laurdan, N,N-Dimethyl-6-dodecanoyl-2-naphthylamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H35NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
353.54
Numéro Beilstein :
7379104
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Pf

88 °C (lit.)

Solubilité

DMF: soluble
acetonitrile: soluble
methanol: soluble

Fluorescence

λex 366 nm; λem 497 nm in methanol

Adéquation

suitable for fluorescence

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCC(=O)c1ccc2cc(ccc2c1)N(C)C

InChI

1S/C24H35NO/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-24(26)22-15-14-21-19-23(25(2)3)17-16-20(21)18-22/h14-19H,4-13H2,1-3H3

Clé InChI

JHDGGIDITFLRJY-UHFFFAOYSA-N

Application

6-Dodecanoyl-N,N-dimethyl-2-naphthylamine (Laurdan) is a fluorescent probe used to study membrane structure, order and dynamic processes such as fluidity.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Fluorescent membrane probe

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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L A Bagatolli et al.
Biochimica et biophysica acta, 1325(1), 80-90 (1997-04-03)
Laurdan (6-dodecanoyl-2-dimethylamine-naphthalene) is a fluorescent membrane probe of recent characterization. It was shown that this probe discriminates between phase transitions, phase fluctuations and the coexistence of phase domains in phospholipid multilamellar aggregates. We measured the excitation and emission generalized polarization
Adéla Melcrová et al.
Scientific reports, 6, 38035-38035 (2016-12-03)
Understanding interactions of calcium with lipid membranes at the molecular level is of great importance in light of their involvement in calcium signaling, association of proteins with cellular membranes, and membrane fusion. We quantify these interactions in detail by employing
L.I. Hellgren
Plant Physiology and Biochemistry, 34, 455-455 (1996)
Luis A Bagatolli et al.
Biomolecules, 9(11) (2019-11-07)
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