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Sigma-Aldrich

Dansylcadaverine

suitable for fluorescence, BioReagent, ≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-(5-Amino­pentyl)-5-di­methyl­amino­naphtha­lene-1-sulfon­amide, N-(Dimethyl­amino­naphtha­lene­sulfonyl)-1,5-pentane­diamine, Monodansyl cadaverine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H25N3O2S
Numéro CAS:
10121-91-2
Poids moléculaire :
335.46
Beilstein:
2951070
Numéro CE :
233-326-9
Numéro MDL:
MFCD00042704
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57648439
Nomenclature NACRES :
NA.32

Gamme de produits

BioReagent

Niveau de qualité

100

Essai

≥99.0% (HPLC)

Pf

137-140 °C

Fluorescence

λex 335 nm; λem 518 nm in methanol
λex 338 nm; λem 500 nm (Reaction product)

Adéquation

suitable for fluorescence

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CN(C)c1cccc2c(cccc12)S(=O)(=O)NCCCCCN

InChI

1S/C17H25N3O2S/c1-20(2)16-10-6-9-15-14(16)8-7-11-17(15)23(21,22)19-13-5-3-4-12-18/h6-11,19H,3-5,12-13,18H2,1-2H3

Clé InChI

MLEBFEHOJICQQS-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dansylcadaverine (MDC), an autofluorescent dye, is used to monitor autophagy. MDC accumulates in autophagic vacuoles due to a combination of ion trapping and specific interactions with membrane lipids.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of the fibrin-stabilizing factor; Inhibitor of epidermal growth factor (EGF) internalisation; Fluorescent substrate for the assay of transamidating enzymes
The autofluorescent dye dansylcadaverine, or monodansylcadaverine (MDC), is commonly used to monitor autophagy. MDC preferentially accumulates in autophagic vacuoles due to a combination of ion trapping and specific interactions with membrane lipids.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.
air sensitive, handled under inert gas

Autres remarques

Solubility of dansylcadaverine is tested in methanol (10 mg/mL). It has also been reported that dansylcadaverine is soluble in DMSO and acetic acid.

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Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD4415
BCBX0277
BCBQ5694V
BCBM3760V
BCBC4458

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Transamidating enzymes. I. Rapid chromatographic assays.
L Lorand et al.
Analytical biochemistry, 44(1), 207-220 (1971-11-01)
H T Haigler et al.
The Journal of biological chemistry, 255(4), 1239-1241 (1980-02-25)
The binding and internalization of 125I-epidermal growth factor (125I-EGF) was studied in cultures of BALB 3T3 cells using a novel method that involved removal of cell-surface hormone by treatment with acetic acid under conditions that did not remove internalized hormone.
Fibrin-stabilizing factor inhibitors. 3. Sulphonamides related to monodansylcadaverine.
J L Nilsson et al.
Acta pharmaceutica Suecica, 8(5), 497-504 (1971-11-01)
Qi Jiang et al.
The Journal of urology, 188(4), 1361-1368 (2012-08-22)
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