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19565

Sigma-Aldrich

(6S)-5,6,7,8-Tetrahydro-L-erythro-biopterin sulfate

≥96% (HPLC), powder or crystals

Synonyme(s) :

(6S)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-4-tetrahydro-(1H)-pteridinone sulfate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H15N5O3 · xH2SO4
Numéro CAS:
109784-74-9
Poids moléculaire :
241.25 (free base basis)
Numéro MDL:
MFCD07375456
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
329751918
Nomenclature NACRES :
NA.32

product name

(6S)-5,6,7,8-Tetrahydro-L-erythro-biopterin sulfate, ≥96% (HPLC)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥96% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C2=C(NC[C@]([C@@H](O)[C@@H](O)C)([H])N2)NC(N)=N1.O=S(O)(O)=O

InChI

1S/C9H15N5O3.H2O4S/c1-3(15)6(16)4-2-11-7-5(12-4)8(17)14-9(10)13-7;1-5(2,3)4/h3-4,6,12,15-16H,2H2,1H3,(H4,10,11,13,14,17);(H2,1,2,3,4)/t3-,4-,6-;/m0./s1

Clé InChI

YCBVHESKFWFUMG-NXYGYYFTSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Important metabolite of the folate biosynthesis pathway. Stereochemistry of biopterin cofactor, tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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S Matsuura et al.
Journal of biochemistry, 98(5), 1341-1348 (1985-11-01)
The structure of (-)-tetrahydrobiopterin, the cofactor for phenylalanine, tyrosine, and tryptophan hydroxylases, was determined as (6R, 1'R, 2'S)-6-(1',2'-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydropterin by X-ray crystallographic analysis. The CD spectra of (-)-tetrahydrobiopterin exhibits a negative Cotton effect at 290-240 nm in pH 3.2 solution. The
B Thöny et al.
The Biochemical journal, 347 Pt 1, 1-16 (2000-03-23)
Tetrahydrobiopterin (BH(4)) cofactor is essential for various processes, and is present in probably every cell or tissue of higher organisms. BH(4) is required for various enzyme activities, and for less defined functions at the cellular level. The pathway for the

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