Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

05616

Sigma-Aldrich

3-Dehydroshikimic acid

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

(4S,5R)-(−)-4,5-Dihydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 5-Dehydroshikimic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H8O5
Numéro CAS:
2922-42-1
Poids moléculaire :
172.14
Numéro MDL:
MFCD00216518
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329748115
Nomenclature NACRES :
NA.25

Essai

≥95.0% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -59.0±3.0°, c = 1 in ethanol

Couleur

white to off-white

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O
O[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1

Clé InChI

SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

3-Dehydroshikimic acid is a biochemical intermediate from D-glucose in the synthesis of pro-catechuic acid. 3-Dehydroshikimic acid has been used in a study to describe the synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived β-ketoester. 3-Dehydroshikimic acid has also been used in studies to evaluate the shikimate biosynthetic pathway, in order to develop nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs.

Actions biochimiques/physiologiques

Metabolite of the shikimate pathway with a chromophore suitable for continuous spectrophotometric assay. Precursor of aromatic metabolites in microorganisms.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF9600
BCCD0595
BCCB5782
BCBW9429
BCBS8228V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 4

1 of 4

cis,cis-Muconic acid ≥97.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

15992

cis,cis-Muconic acid

1,2-Dihydroxybenzene ReagentPlus®, ≥99%

Sigma-Aldrich

135011

1,2-Dihydroxybenzene

Anthranilic acid reagent grade, ≥98%

Sigma-Aldrich

A89855

Anthranilic acid

Ampicilline sodium salt

Sigma-Aldrich

A9518

Ampicilline sodium salt

Namdeo N Bhujbal et al.
Carbohydrate research, 344(6), 734-738 (2009-03-10)
Synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived beta-ketoester is described. The polyhydroxylated beta-ketoester obtained from the hydrolysis of sugar beta-ketoester 3 was subjected to an aldol-type condensation to get 4 that on enolization, dehydration, and hydrogenation
Verónica F V Prazeres et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(1), 191-200 (2009-11-17)
The shikimic acid pathway is essential to many pathogens but absent in mammals. Enzymes in its pathway are therefore appropriate targets for the development of novel antibiotics. Dehydroquinase is the third enzyme of the pathway, catalyzing the reversible dehydratation of
Jianhua Gan et al.
Biochemistry, 46(33), 9513-9522 (2007-07-26)
The shikimate biosynthetic pathway is essential to microorganisms, plants, and parasites but absent from mammals. Therefore, shikimate dehydrogenase (SD) and other enzymes in the pathway are attractive targets for developing nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs. SD catalyzes the

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique