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Supelco

Tangeretin

analytical standard

Synonyme(s) :

4′,5,6,7,8-Pentamethoxyflavone, 5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one, NSC 53909, NSC 618905, Ponkanetin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H20O7
Numéro CAS:
481-53-8
Poids moléculaire :
372.37
Numéro Beilstein :
351695
Numéro CE :
207-570-1
Numéro MDL:
MFCD00017438
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
329769987
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Impuretés

≤5.0% water

Application(s)

food and beverages

Format

neat

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)C2=CC(=O)c3c(OC)c(OC)c(OC)c(OC)c3O2

InChI

1S/C20H20O7/c1-22-12-8-6-11(7-9-12)14-10-13(21)15-16(23-2)18(24-3)20(26-5)19(25-4)17(15)27-14/h6-10H,1-5H3

Clé InChI

ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N

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Application

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Actions biochimiques/physiologiques

Tangeretin is a flavonoid found in the peel of citrus fruits where it most likely provides natural resistance to fungi. Tangeretin has been shown to counteract tumor promoter-induced inhibition of intercellular communication and to inhibit cell proliferation in several cancer lines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF8128
BCCF6366
BCCF3400
BCCF2308
BCCD8374

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Marc E Brack et al.
Advances in experimental medicine and biology, 505, 135-139 (2002-06-27)
Two effects of the citrus methoxyflavone tangeretin on cell-cell interactions are biologically relevant. Firstly, tangeretin upregulates the function of the E-cadherin/catenin complex in human MCF-7/6 breast carcinoma cells. This leads to firm cell-cell adhesion and inhibition of invasion in vitro.
Takeshi Saito et al.
Biochemical and biophysical research communications, 456(3), 799-803 (2014-12-17)
Polymethoxylated flavones (PMFs) are found in the peel tissues of some citrus species. Here, we report that PMFs, such as nobiletin, potentiate the cytolytic activity of KHYG-1 natural killer (NK) leukemia cells. Nobiletin markedly enhanced the expression of granzyme B

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