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Sigma-Aldrich

Triethyl phosphonoacetate

purum, ≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

(Diethoxyphosphinyl)acetic acid ethyl ester, Diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate, NSC 13898, NSC 16128, Triethyl carboxymethylphosphonate

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5O)2P(O)CH2CO2C2H5
Numéro CAS:
867-13-0
Poids moléculaire :
224.19
Numéro Beilstein :
1343714
Numéro CE :
212-757-6
Numéro MDL:
MFCD00009177
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329768474
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (GC)

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.431 (lit.)
n20/D 1.432

Point d'ébullition

142-145 °C/9 mmHg (lit.)

Densité

1.13 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
phosphonate

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H17O5P/c1-4-11-8(9)7-14(10,12-5-2)13-6-3/h4-7H2,1-3H3

Clé InChI

GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant involved in:
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
  • Intramolecular Heck-type cyclization and isomerizations
  • Tsuji-Trost type reactions
  • Intramolecular aryne-ene reactions
  • Synthesis of aldehydes

Autres remarques

A Horner-Wittig reagent, review; Improved procedure for the C2 homologation of esters to α,β-unsaturated esters; Synthesis of α-(hydroxymethyl)acrylate

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

221.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

105 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCC2854
BCBS3111V
BCBH8888V
BCBF7005V
BCBC2014V

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Tetrahedron Letters, 27, 1257-1257 (1986)
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Synthesis, 333-333 (1991)
J. Villieras et al.
Organic Syntheses, 66, 220-220 (1988)
J. Boutagy et al.
Chemical Reviews, 74, 87-87 (1974)
M Rodriguez et al.
International journal of peptide and protein research, 39(3), 273-277 (1992-03-01)
Racemic "carba" pseudo-dipeptide units such as Gly-psi(CH2-CH2)-D,L-Xaa were obtained either through the Horner-Emmons condensation of N-tert.-butyloxycarbonyl-beta alaninal with the appropriate substituted triethyl phosphonacetate, or from commercially available 3-carbethoxy-2-piperidone.

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