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Méthyl α-D-mannopyranoside

≥99.0%, suitable for microbiology, enables differentiation between species of Listeria

Synonyme(s) :

Méthyl alpha-D-mannoside, méthyl-alpha-D-mannopyranoside, α-Méthyl D-mannoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H14O6
Numéro CAS:
617-04-9
Poids moléculaire :
194.18
Numéro Beilstein :
81566
Numéro CE :
210-502-3
Numéro MDL:
MFCD00063262
Code UNSPSC :
41106212
ID de substance PubChem :
329760486
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)
≥99.0%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D 77.0 to 82.0°, c = 10% in H2O

Poids mol.

194.18 g/mol

Pf

187-195 °C
193-196 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless

Application(s)

microbiology

Chaîne SMILES 

CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6+,7+/m1/s1

Clé InChI

HOVAGTYPODGVJG-VEIUFWFVSA-N

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Description générale

Le méthyl-α-D-mannopyranoside est un composé organique appartenant à la catégorie des composés o-glycosylés. Il permet de différencier certaines sortes de Listeria, à savoir Listeria monocytogenes, Listeria innocua, et Listeria welshimeri, qui sont capables de fermenter le sucre en produisant un acide qu'il est possible d'identifier avec un indicateur de pH approprié. Il a été utilisé pour synthétiser une série d'iminosucres à sept chaînons tri et tétrahydroxylés dans une étude visant à obtenir un analogue stable de la noeuromycine (une molécule ressemblant à un cation glycosyle qui inhibe fortement les glycosidases) avec une configuration D-manno. Il a également été employé dans une étude portant sur le site primaire de liaison au mannose de la pradimicine A, un agent antifongique.

Application

Le méthyl-α-D-mannopyranoside peut servir à identifier différentes espèces de Listeria d'après leur capacité à fermenter le sucre.

Autres remarques

Liaison non désirée de l′avidine aux lectines endogènes

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

404.1 °F

Point d'éclair (°C)

206.74 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG2787
BCCG3507
BCCG2786
BCCF7183
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