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Supelco

Tentoxin

analytical standard

Synonyme(s) :

Cyclo[N-methyl-L-alanyl-L-leucyl-(αZ)-α,β-didehydro-N-methylphenylalanylglycyl]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H30N4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
414.50
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Application(s)

cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care

Format

neat

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)N(C)C(=O)CNC(=O)C(=C\c2ccccc2)\N(C)C1=O

InChI

1S/C22H30N4O4/c1-14(2)11-17-22(30)26(5)18(12-16-9-7-6-8-10-16)21(29)23-13-19(27)25(4)15(3)20(28)24-17/h6-10,12,14-15,17H,11,13H2,1-5H3,(H,23,29)(H,24,28)/b18-12-/t15-,17-/m0/s1

Clé InChI

SIIRBDOFKDACOK-LFXZBHHUSA-N

Description générale

Tentoxin is a phytotoxic tetrapeptide, produced in some Alternaria species. It is known to inhibit cyclic photophosphorylation.

Application

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.
Tentoxin may be used as an analytical reference standard for the determination of the analyte in tomato and food matrices by chromatography techniques.

Remarque sur l'analyse

purity : ≥97.0% (HPLC)

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Development and validation of a LC-ESI-MS/MS method for the determination of Alternaria toxins alternariol, alternariol methyl-ether and tentoxin in tomato and tomato-based products.
Rodriguez-Carrasco Y, et al.
Toxins, 8(11), 328-328 (2016)
Application of an LC--MS/MS based multi-mycotoxin method for the semi-quantitative determination of mycotoxins occurring in different types of food infected by moulds.
Sulyok M, et al.
Food Chemistry, 119(1), 408-416 (2010)
The sequence and optical configuration of the amino acids in tentoxin.
Koncewicz M, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 53(2), 653-658 (1973)
Inhibition of chloroplast development by tentoxin.
Bennett J.
Phytochemistry, 15(2), 263-265 (1976)
Nicolas Loiseau et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 8(7), 335-346 (2002-08-01)
Tentoxin is a naturally occurring phytotoxic cyclic tetrapeptide excreted by fungi of the Alternaria alternata family. The four total syntheses of tentoxin published to date give poor total yields, mainly owing to two difficulties, the introduction of the dehydro amino

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