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Sigma-Aldrich

tert-Butyl nitrite

technical, ≥90% (GC)

Synonyme(s) :

1,1-Dimethylethyl nitrite

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CONO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
103.12
Numéro Beilstein :
1209339
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Niveau de qualité

Pureté

≥90% (GC)

Forme

liquid

Impuretés

≤8% tert-butyl alcohol

Indice de réfraction

n20/D 1.368 (lit.)
n20/D 1.368

Point d'ébullition

61-63 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: very soluble
chloroform: very soluble
diethyl ether: very soluble
glycerol: insoluble
water: slightly soluble

Densité

0.864 g/mL at 20 °C
0.867 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitroso

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)ON=O

InChI

1S/C4H9NO2/c1-4(2,3)7-5-6/h1-3H3

Clé InChI

IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tert-Butyl nitrite is an organic building block widely used in various organic transformations such as oxidation, diazotization, nitrosation, nitration, oximation, N-synthon, and miscellaneous reactions.

Application

tert-Butyl nitrite can be used as a reactant to synthesize aryl diazonium salts via diazotation.

Autres remarques

Reagent for nitrosations, kinetics; Clean source of Me3C radicals by near-UV photolysis

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

14.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-10 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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M.J. Crookes et al.
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1339-1339 (1988)
L. Batt et al.
International Journal of Chemical Kinetics, 21, 535-535 (1989)
Brenden Kilpatrick et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 49(5), 514-516 (2012-12-01)
A methodology for the efficient conversion of aromatic sulfonamides into their mono-nitro derivatives using tert-butyl nitrite is reported. The reaction exhibits a high degree of chemoselectivity for sulfonamide functionalized aryl systems, even in the presence of other sensitive or potentially

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