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8.55072

Sigma-Aldrich

p-Nitrophenyl carbonate Merrifield resin

Novabiochem®

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About This Item

Code UNSPSC :
12352005
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Forme

beads

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Pertinence de la réaction

reactivity: amine reactive

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

15-25°C

Description générale

Resin-bound p-nitrophenyl carbonate esters react readily with amines to provide the corresponding resin-bound carbamate. Leznoff [1] was the first to demonstrate the utility of such resins in solid phase synthesis with the preparation of mono-acylated diamines from symmetrical diamines. Dress man, et al. [2] have used carbamate linked resin-bound amino acid amides to make hydantoins via a base-mediated cyclization/ cleavage strategy; a similar approach has also been used to prepare quinazolidine-2,4-diones [3]. Gordon, et al. [4] have used p-nitrophenyl carbonate Merrifield resin to immobilize a ketone linker through a phenyl carbonate linkage. Loading of this resin can be quantified by measuring the release of p-nitrophenolate [5].

Associated Protocols and Technical Articles
Protocols for Loading of Peptide Synthesis Resins

Literature references

[1] D. M. Dixit, et al. (1978) Israel J. Chem., 17, 248.
[2] B. A. Dressman, et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37, 937.
[3] L. Gouilleux, et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37, 7031.
[4] K. Gordon, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 8621.
[5] A. Paio, et al. (2003) Tetrahedron Lett.,44, 1867.

Liaison

Replaces: 01-64-0131

Remarque sur l'analyse

Color (visual): white to yellow to beige
Appearance of substance (visual): beads
Loading (photometric determination of p-nitrophenyl released upon treatment with piperidin): 0.80 - 1.40 mmol/g
Swelling Volume (in DMF): lot specific result
The polymer matrix is copoly ( styrene - 1% DVB ), 100 - 200 mesh

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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