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Sigma-Aldrich

D-erythro-Sphingosine, N-Acetyl-

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog.

Synonyme(s) :

D-erythro-Sphingosine, N-Acetyl-, C₂ Ceramide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H39NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
341.53
Code UNSPSC :
12352211

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

solid

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: 25 mg/mL
ethanol: 5 mg/mL
methanol: 5 mg/mL

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C20H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-20(24)19(17-22)21-18(2)23/h15-16,19-20,22,24H,3-14,17H2,1-2H3,(H,21,23)/b16-15+/t19-,20+/m0/s1

Clé InChI

BLTCBVOJNNKFKC-QUDYQQOWSA-N

Description générale

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog. Inhibits cell growth and induces apoptosis in HL-60 cells. Induces intranucleosomal DNA fragmentation. An activator of heterotrimeric protein phosphatase 2A (PP2A). Stimulates a cytosolic serine/threonine protein phosphatase in T9 cells at concentrations as low as 100 nM. Activates stress activated protein kinase (SAPK) in HL-60 human promyelocytic cells.
Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog. Inhibits cell growth and induces apoptosis of HL-60 cells. Induces intranucleosomal DNA fragmentation. An activator of heterotrimeric protein phosphatase 2A. Stimulates a cytosolic serine/threonine protein phosphatase in T9 cells at concentrations as low as 100 nM. Activates stress-activated protein (SAP) kinase in HL-60 human promyelocytic cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell permeable: yes
Primary Target
Inhibits cell growth and induces apoptosis in HL-60 cells
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Avertissement

Toxicity: Irritant (B)

Notes préparatoires

When diluting into aqueous solution, sonication may be necessary to achieve a uniform suspension.

Reconstitution

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). DMSO stock solutions are stable for up to 1 month at -20°C. Alcohol stock solutions are stable for <1 week at -20°C.

Autres remarques

Westwick, J.K., et al. 1995. J. Biol. Chem.270, 22689.
Cifone, M.G., et al. 1994. J. Exp. Med.180, 1547.
Hannun, Y.A. 1994. J. Biol. Chem. 269, 3125.
Bielawska, A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 26226.
Obeid, L.M., et al. 1993. Science259, 1769.
Ballou, L.R., et al. 1992. J. Biol. Chem.267, 20044.
Dobrowsky, R.T., and Hannun, Y.A. 1992. J. Biol. Chem.267, 5048.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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