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860660P

Avanti

Sphingosine (d20:1)

Avanti Research™ - A Croda Brand 860660P, powder

Synonyme(s) :

D-erythro-sphingosine (C20 base)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H41NO2
Numéro CAS:
6918-49-6
Poids moléculaire :
327.55
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 5 mg (860660P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860660P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C20H41NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)19(21)18-22/h16-17,19-20,22-23H,2-15,18,21H2,1H3/b17-16+/t19-,20+/m0/s1

Clé InChI

HTJSZHKGNMXZJN-YIVRLKKSSA-N

Description générale

Sphingosine (d20:1), also known as icosasphingosine, is a synthetic sphingosine with 20 carbon long chain bases (LCB). It is directly produced by the sphingolipid de novo synthesis pathway and not by hydrolysis of complex sphingolipids. In higher animals, it is one of the most abundant sphingoid bases of gangliosides.

Application

Sphingosine (d20:1) has been used as a reference substance in liquid chromatography/tandem mass spectrometry analysis to quantitatively analyze sphingolipids with C20- long chain bases in human central nervous tissue.

Actions biochimiques/physiologiques

Sphingosine (d20:1) or C20-sphingosine acts as an intermediate in the synthesis of ceramides, which are vital components of mammalian epidermis. It may be involved in regulation of epidermal differentiation. C20 long chain bases-containing sphingolipids might exhibit detrimental effect on protein homeostasis and neural functions.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860660P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Rajkumar Vutukuri et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 34(3), 3932-3942 (2020-01-17)
Sphingosine 1-phosphate (S1P) signaling influences numerous cell biological mechanisms such as differentiation, proliferation, survival, migration, and angiogenesis. Intriguingly, our current knowledge is based solely on the role of S1P with an 18-carbon long-chain base length, S1P d18:1. Depending on the
Katja Jakobi et al.
International journal of molecular sciences, 21(7) (2020-04-05)
Hepatocellular carcinoma (HCC) shows a remarkable heterogeneity and is recognized as a chemoresistant tumor with dismal prognosis. In previous studies, we observed significant alterations in the serum sphingolipids of patients with HCC. This study aimed to investigate the in vitro

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