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T45004

Sigma-Aldrich

Triallylamine

99%

Synonyme(s) :

TAA

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About This Item

Formule linéaire :
(H2C=CHCH2)3N
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
137.22
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.73 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

90 mmHg ( 80 °C)

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.451 (lit.)

Point d'ébullition

150-151 °C (lit.)

Densité

0.79 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C=CCN(CC=C)CC=C

InChI

1S/C9H15N/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H,1-3,7-9H2

Clé InChI

VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N

Application

  • Triallylamine (TAA) reacts with primary aromatic amines in the presence of a ruthenium catalyst to form 2-ethyl-3-methylquinolines.
  • TAA undergoes hydrozirconation followed by transmetalation with germanium tetrachloride to form 1-aza-5-germa-5-chlorobicyclo[3.3.3]undecane. This compound can react with Grignard or lithium reagents to form the corresponding 5-organo compounds.
  • The cycloaddition of TAA to fluorinated 1,3,4-oxadiazoles affords octahydro-2,7-methanofuro[3,2-c]pyridines.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

87.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

31 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Palladium-catalyzed reaction of 1-aza-5-germa-5-organobicyclo [3.3. 3] undecane with aryl bromide.
Kosugi M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 508(1-2), 255-257 (1996)
E D Thompson et al.
Environmental and molecular mutagenesis, 18(3), 184-199 (1991-01-01)
Three cross-linked polyacrylate polymers containing either methylenebis-acrylamide (MBA), trimethylolpropane triacrylate (TMPTA), or triallylamine (TAA) cross-linkers were tested for genotoxicity with the Salmonella mammalian microsome assay, the L5178Y mouse lymphoma TK +/- assay, the unscheduled DNA synthesis assay in primary cultures
H G Swarts et al.
Biochimica et biophysica acta, 1189(2), 143-151 (1994-01-19)
Tertiary amines like imidazole and triallylamine lower the apparent affinity of K+ in the ATP hydrolysis reaction of pig gastric H,K-ATPase in a pH and amine concentration dependent way. The mechanism and sidedness of this effect was studied by analyzing
Ruthenium-catalyzed synthesis of 2-ethyl-3-methylquinolines from anilines and triallylamine.?
Cho C H, et al.
Tetrahedron Letters, 40(8), 1499-1500 (1999)
Cycloaddition of fluorinated oxadiazoles with triallylamine.
Vasil?ev N V, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 52(9), 750-752 (2016)

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