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Sigma-Aldrich

Gaboxadol hydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

4,5,6,7-Tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol hydrochloride, THIP hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8N2O2 · HCl
Numéro CAS:
85118-33-8
Poids moléculaire :
176.60
Numéro CE :
285-687-7
Numéro MDL:
MFCD00055180
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57654649
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

ethanol: 0.91 mg/mL
H2O: 20 mg/mL

Chaîne SMILES 

Cl[H].Oc1noc2CNCCc12

InChI

1S/C6H8N2O2.ClH/c9-6-4-1-2-7-3-5(4)10-8-6;/h7H,1-3H2,(H,8,9);1H

Clé InChI

ZDZDSZQYRBZPNN-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... GABRA1(2554) , GABRA2(2555) , GABRA3(2556) , GABRA4(2557) , GABRA5(2558) , GABRA6(2559) , GABRB1(2560) , GABRB2(2561) , GABRB3(2562)

Catégories apparentées

Description générale

Gaboxadol, also referred to as 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo(5,4-c)pyridin-3-ol (THIP), is a GABA site agonist. It has great affinity to the δ subunit of extrasynaptic high-affinity GABAA receptors. Gaboxadol was first developed for the treatment of schizophrenia, epilepsy, primary insomnia and Huntington′s disease. It can easily cross the blood-brain barrier and is rapidly absorbed by the body.

Application

Gaboxadol hydrochloride has been used in cell migration and invasion assay to assess liver cancer cell migration.

Actions biochimiques/physiologiques

GABAA receptor agonist.

Attention

Photosensitive

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Chemistry and pharmacology of the GABA agonists THIP (Gaboxadol) and isoguvacine.
Krogsgaard-Larsen, et al.
Drugs of the Future, 9, 597-618 (1984)
Zhiwen Ye et al.
Frontiers in neural circuits, 7, 203-203 (2014-01-07)
We have made use of the δ subunit-selective allosteric modulator DS2 (4-chloro-N-[2-(2-thienyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl benzamide) to assay the contribution of δ-GABAARs to tonic and phasic conductance changes in the cerebellum, thalamus and neocortex. In cerebellar granule cells, an enhancement of the tonic
Zhi-Ao Chen et al.
Cancer biology & medicine, 9(2), 90-98 (2013-05-22)
To investigate the roles of the γ-aminobutyric acid (GABA) in the metastasis of hepatocellular carcinoma (HCC) and to explore the potential of a novel therapeutic approach for the treatment of HCC. The expression levels of GABA receptor subunit genes in
P Krogsgaard-Larsen et al.
Journal of medicinal chemistry, 26(6), 895-900 (1983-06-01)
The thio analogues of the GABA (gamma-aminobutyric acid) agonist THIP (4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol), the GABA uptake inhibitor THPO (4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridin-3-ol), and the glycine antagonist THAZ (5,6,7,8-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-d]azepin-3-ol) have been synthesized and tested biologically on single neurons in the cat spinal cord and in vitro
GABA(A) agonists and partial agonists: THIP (Gaboxadol) as a non-opioid analgesic and a novel type of hypnotic.
Krogsgaard-Larsen P, et al.
Biochemical Pharmacology, 68(8), 1573-1580 (2004)
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