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H5006

Sigma-Aldrich

Hesperidin methyl chalcone

Synonyme(s) :

(E)-1-[4-[[6-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-ß-D-glucopyranosyl]oxy]-2-hydroxy-6-methoxyphenyl]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H36O15
Numéro CAS:
24292-52-2
Poids moléculaire :
624.59
Numéro CE :
246-128-2
Numéro MDL:
MFCD00010438
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24895666
Nomenclature NACRES :
NA.22

Activité optique

[α]20/D −71°, c = 1 in ethanol

Niveau de qualité

100

Pf

120 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(\C=C\C(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2OC)cc1O

InChI

1S/C29H36O15/c1-12-22(33)24(35)26(37)28(42-12)41-11-20-23(34)25(36)27(38)29(44-20)43-14-9-17(32)21(19(10-14)40-3)15(30)6-4-13-5-7-18(39-2)16(31)8-13/h4-10,12,20,22-29,31-38H,11H2,1-3H3/b6-4+/t12-,20+,22-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29+/m0/s1

Clé InChI

FDHNLHLOJLLXDH-JIYHLSBYSA-N

Catégories apparentées

Application

Involved in pharmacological studies of:
  • The effects on adhesion molecules in vascular endothelium
  • Thymidine monophosphate kinase inhibitors as antitubercular agents

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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J J Guex et al.
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The present study assessed the effect of Ruscus aculeatus, hesperidin methyl-chalcone and ascorbic acid (HMC-AA), in the treatment of chronic venous disorders (CVD) in Latin American patients. This study is an observational, single arm, multicentric and prospective trial. Patients suffering
J L Chanal et al.
European journal of drug metabolism and pharmacokinetics, 6(3), 171-177 (1981-01-01)
Hesperidin methylchalcone resorption and excretion were studied in rats, using 14C-labelling. The level of radioactivity in the blood showed a peak 1-2 hours after oral administration of the labelled compound, at a dose of 10 mg/kg body weight. The blood
G R Aguilar Peralta et al.
International angiology : a journal of the International Union of Angiology, 26(4), 378-384 (2007-12-20)
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B I Roman et al.
Current medicinal chemistry, 20(2), 186-221 (2012-12-19)
One part of chemical space that is endowed with interesting biological properties is the area of the chalcones. With this review, we provide a comprehensive overview of the numerous in vivo animal studies on the antineoplastic potential of both natural
N Bouaziz et al.
International angiology : a journal of the International Union of Angiology, 18(4), 306-312 (2000-05-16)
Ruscus aculeatus extract and the flavonoid hesperidin methylchalcone (HMC) are drugs used in the treatment of chronic venous insufficiency. In the present study, we investigated their effects on the activation of endothelial cells by hypoxia, a condition which mimics venous
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