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H47003

Sigma-Aldrich

5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone

97%

Synonyme(s) :

Juglone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H6O3
Numéro CAS:
481-39-0
Poids moléculaire :
174.15
Numéro Beilstein :
1909764
Numéro CE :
207-567-5
Numéro MDL:
MFCD00001684
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24895654
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

161-163 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1cccc2C(=O)C=CC(=O)c12

InChI

1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H

Clé InChI

KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N

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Application

5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) can be used as a starting material for the synthesis of:
  • Trypanocidal drugs.
  • Tacrine-naphthoquinone hybrids with potential application in the treatment of Alzheimer′s disease.
  • Juglone-based electroactive polymer, poly(5-hydroxy-1,4-naphthoquinone-co-5-hydroxy-3-thioacetic acid-1,4-naphthoquinone), for the electrochemical detection of DNA hybridization.
  • Ent-nocardione A, naturally-occurring tyrosine phosphatase inhibitor.

Juglone can also be used as a dienophile in the Diels–Alder reaction for the synthesis of variety of C-aryl glycosides.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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