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C409

Sigma-Aldrich

(1R,3S)-(+)-Camphoric acid

99%

Synonyme(s) :

(+)-Camphoric acid, (1R,3S)-1,2,2-Trimethyl-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O4
Numéro CAS:
124-83-4
Poids moléculaire :
200.23
Numéro Beilstein :
2050204
Numéro CE :
204-715-0
Numéro MDL:
MFCD00001375
Code UNSPSC :
51113400
ID de substance PubChem :
24892576
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D 46°, c = 1 in ethanol

Pf

183-186 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@H](CC[C@@]1(C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H16O4/c1-9(2)6(7(11)12)4-5-10(9,3)8(13)14/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,12)(H,13,14)/t6-,10+/m1/s1

Clé InChI

LSPHULWDVZXLIL-LDWIPMOCSA-N

Description générale

Camphoric acid is a diacid, generally prepared by the oxidation of terpene (+)-camphor. It can be used as a chirality inducing agent in some organic reactions.

Application

(1R,3S)-(+)-Camphoric acid may be used in the preparation (1R,2S,3R,5S)-2,3-dibenzyl-1,8,8-trimethyl-3-thianiumbicyclo[3.2.1]octane perchlorate. It reacts with uranyl nitrate in pyridine(py) or py/methanol(MeOH) to form novel uranyl-organic assemblages.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Preparation of optically active epoxides via sulfur ylides. Origin of the chiral induction.
Breau L and Durst T.
Tetrahedron Asymmetry, 2(5), 367-370 (1991)
Synthesis, characterization, and water-degradation of biorenewable polyesters derived from natural camphoric acid
Nsengiyumva O and Miller SA
Green Chemistry, 21(5), 973-978 (2019)
Solvothermal Synthesis and Crystal Structure of Uranyl Complexes with 1, 1-Cyclobutanedicarboxylic and (1R, 3S)-(+)-Camphoric Acids-Novel Chiral Uranyl-Organic Frameworks.
Thuery P.
European Journal of Inorganic Chemistry, 2006(18), 3646-3651 (2006)
Spontaneous resolution to absolute chiral induction: pseudo-kagome type homochiral Zn (II)/Co (II) coordination polymers with achiral precursors
Bisht KK and Suresh E
Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15690-15693 (2013)
Carine Robert et al.
Nature communications, 2, 586-586 (2011-12-14)
The vast majority of commodity materials are obtained from petrochemical feedstocks. These resources will plausibly be depleted within the next 100 years, and the peak in global oil production is estimated to occur within the next few decades. In this

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