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MilliporeSigma
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A7300

Sigma-Aldrich

N-Acetylbenzoquinoneimine

Synonyme(s) :

N-(4-oxo-1-cyclohexa-2,5-dienylidene)acetamide, N-Acetyl-p-benzo-quinone imine, NAPQI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H7NO2
Numéro CAS:
50700-49-7
Poids moléculaire :
149.15
Numéro MDL:
MFCD00078909
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57653880
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Température de stockage

−70°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)\N=C1\C=CC(=O)C=C1

InChI

1S/C8H7NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5H,1H3

Clé InChI

URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Reactant involved in:
  • Redox reactions
  • Hydrohalogenation
  • pH dependent reactions: in acidic media it is hydrolyzed, hydroxylated in alkaline media, and dimerized at intermediate pHs
  • Mediation of acetaminophen hepatotoxicity
  • Studies to identify the utility of acetaminophen for treating autoimmune disorders

Autres remarques

Acetaminophen metabolite that reacts with serum proteins.

Attention

air, moisture and light sensitive

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCK9066
SLCK8604
SLCJ8233
SLCH3041
SLCF5464

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Laura P James et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 37(8), 1779-1784 (2009-05-15)
Acetaminophen (APAP)-induced liver toxicity occurs with formation of APAP-protein adducts. These adducts are formed by hepatic metabolism of APAP to N-acetyl-p-benzoquinone imine, which covalently binds to hepatic proteins as 3-(cystein-S-yl)-APAP adducts. Adducts are released into blood during hepatocyte lysis. We
Amaresh Kumar Sahoo et al.
Nanoscale, 3(10), 4226-4233 (2011-09-08)
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Cross-linking of protein molecules by the reactive metabolite of acetaminophen, N-acetyl-p-benzoquinone imine, and related quinoid compounds.
A J Streeter et al.
Advances in experimental medicine and biology, 197, 727-737 (1986-01-01)
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