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A10000

Sigma-Aldrich

Acetone cyanohydrin

99%

Synonyme(s) :

α-Hydroxyisobutyronitrile, 2-Hydroxyisobutyronitrile

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C(OH)CN
Numéro CAS:
75-86-5
Poids moléculaire :
85.10
Numéro Beilstein :
605391
Numéro CE :
200-909-4
Numéro MDL:
MFCD00004455
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24890489
Nomenclature NACRES :
NA.02

Pression de vapeur

0.3 psi ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

liquid

Contient

H3PO4 as stabilizer (Europe)
 sulfuric acid as stabilizer (US)

Limite d'explosivité

11 %

Indice de réfraction

n20/D 1.399 (lit.)

Point d'ébullition

82 °C/23 mmHg (lit.)

Pf

−19 °C (lit.)

Densité

0.932 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(O)C#N

InChI

1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3

Clé InChI

MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetone cyanohydrin serves as a source of hydrogen cyanide in the Mitsunobu reaction. Also an intermediate for methacrylamide synthesis.

Application

Acetone cyanohydrin can be used as a cyanide source for:
  • Cyanation reactions of aryl halides, aldehydes and alcohols.
  • Stereospecific epoxide ring opening.
  • Strecker reaction of α-amido sulfones to synthesize α-amino nitriles.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330 - H410

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Rondon Tosta Ramalho et al.
Acta cirurgica brasileira, 25(1), 111-116 (2010-02-04)
To evaluate the antitumor effect of acetone cyanohydrin in Ehrlich ascites tumor cells in vitro. The Ehrlich ascites tumor cells and lymphocytes were incubated with different concentrations of acetone cyanohydrin (0, 0.5, 1.0, 2.0, 10.0, 20.0 and 30.0 microg x
Z I Zholdakova et al.
Gigiena i sanitariia, (8)(8), 16-18 (1994-09-01)
The study of acetone cyanohydrin (ACH) showed that it is an unstable substance. Its stability in water depends on pH of water and less so on its initial concentration; water temperature and biota are insignificant. Acetone and cyanid-ion, forming from
H Lauble et al.
Protein science : a publication of the Protein Society, 10(5), 1015-1022 (2001-04-24)
The structure and function of hydroxynitrile lyase from Manihot esculenta (MeHNL) have been analyzed by X-ray crystallography and site-directed mutagenesis. The crystal structure of the MeHNL-S80A mutant enzyme has been refined to an R-factor of 18.0% against diffraction data to
Regiospecific opening of 1, 2-expoxides with acetone cyanohydrin under mildly basic conditions.
Mitchell D and Koenig TM
Tetrahedron Letters, 33(23), 3281-3284 (1992)
Phase transfer catalyzed enantioselective Strecker reactions of ?-amido sulfones with cyanohydrins.
Herrera RP, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(26), 9869-9872 (2006)
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