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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

Opto-pomalidomide

≥95%

Synonyme(s) :

4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl 3-(4-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidine-1-carboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H20N4O10
Poids moléculaire :
512.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.21

ligand

pomalidomide

Niveau de qualité

Essai

≥95%

Forme

powder

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC1=C2C(C(N(C2=O)C3C(N(C(CC3)=O)C(OCC4=C(C=C(C(OC)=C4)OC)[N+]([O-])=O)=O)=O)=O)=CC=C1

InChI

1S/C23H20N4O10/c1-35-16-8-11(15(27(33)34)9-17(16)36-2)10-37-23(32)26-18(28)7-6-14(21(26)30)25-20(29)12-4-3-5-13(24)19(12)22(25)31/h3-5,8-9,14H,6-7,10,24H2,1-2H3

Application

Protein degrader building block Opto-pomalidomide enables the synthesis of molecules for light-induced targeted protein degradation and PROTAC® (proteolysis-targeting chimeras) research. This conjugate contains a Cereblon (CRBN) recruiting ligand, a rigid linker, and a nitroveratryloxycarbonyl group that can undergo photolysis to form a pendant amine for reactivity with a carboxylic acid on the target ligand. Because even slight alterations in ligands and crosslinkers can affect ternary complex formation between the target, E3 ligase, and degrader, many analogs are prepared to screen for optimal target degradation. When used with other protein degrader building blocks with a terminal amine, parallel synthesis can be used to more quickly generate degrader libraries that feature variation in crosslinker length, composition, and E3 ligase ligand.


Technology Spotlight: Degrader Building Blocks for Targeted Protein Degradation


Protein Degrader Building Blocks

Informations légales

PROTAC is a registered trademark of Arvinas Operations, Inc., and is used under license

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Daniel P Bondeson et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 57, 107-123 (2016-10-13)
Protein homeostasis networks are highly regulated systems responsible for maintaining the health and productivity of cells. Whereas therapeutics have been developed to disrupt protein homeostasis, more recently identified techniques have been used to repurpose homeostatic networks to effect degradation of

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