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Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

≥95.0% (GC)

Synonyme(s) :

(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
Numéro CAS:
76513-69-4
Poids moléculaire :
166.72
Numéro Beilstein :
3587289
Numéro CE :
278-483-4
Numéro MDL:
MFCD00009919
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
57653488
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.435 (lit.)
n20/D 1.436

Point d'ébullition

170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)

Densité

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CCOCCl

InChI

1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3

Clé InChI

BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) is a widely used reagent for the preparation protection groups for amines, alcohols, phenols, and carboxy groups. The nitrogen of amides and sulfonamides groups are also protected by using SEM-Cl reagent.

Application

SEM-Cl can be used as a reagent for the preparation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans form homoallylic alcohols by a Prins-type cyclization reaction. It can also be used in the synthesis of amino acid SEM esters from N-protected amino acids in the presence of lithium carbonate.

Autres remarques

Protecting-group reagent for alcohols and other functional groups selectively removable with Bu4NF ; Protecting group for pyrroles and imidazoles, facilitating selective metalation ; Reagent for the introduction of a protected C1 building block

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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B.H. Lipshutz et al.
Tetrahedron Letters, 21, 3343-3343 (1980)
Mild, selective cleavage of amino acid and peptide ?-(trimethylsilyl) ethoxymethyl (SEM) esters by magnesium bromide.
Chen W, et al.
Tetrahedron Letters, 38(23), 4025-4028 (1997)
T. Wada et al.
Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl) ethoxy] methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl) ethoxy] methyl] pyrrole.
Muchowski J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 49(1), 203-205 (1984)
K Kim et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (21), 2268-2269 (2002-09-21)
A synthetic method to prepare a novel polymer-supported 2-(diphenylmethylsilyl)ethoxymethyl chloride (DSEM-Cl) linker and its applications are described.
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