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Sigma-Aldrich

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Synonyme(s) :

(±)-2-Amino-4-(trifluoromethyl)pentanoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H10F3NO2
Numéro CAS:
2792-72-5
Poids moléculaire :
185.14
Numéro MDL:
MFCD00039528
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
329770097
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Forme

crystals

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(CC(N)C(O)=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H10F3NO2/c1-3(6(7,8)9)2-4(10)5(11)12/h3-4H,2,10H2,1H3,(H,11,12)

Clé InChI

XFGVJLGVINCWDP-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine, also known as trifluoroleucine, is an analog of L-leucine amino acid, often used to synthesize highly fluorinated peptides.

Application

5,5,5-trifluoroleucine can be incorporated into the coiled-coil peptides to increase their thermal stability.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH1313
BCCD5513
BCBV9972
BCCB5022
BCBZ7745

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A Niemz et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(30), 7407-7413 (2001-07-27)
We have investigated the effect of trifluoroleucine substitution on the membrane-binding and tetramerization behavior of melittin. Analogues were synthesized in which Leu 9, Leu 13, and all four intrinsic leucine residues of melittin were replaced by 5,5,5-trifluoroleucine. Both the mono-
C A Stella et al.
Molecular & general genetics : MGG, 262(2), 332-341 (1999-10-12)
Leucine uptake by Saccharomyces cerevisiae is mediated by three transport systems, the general amino acid transport system (GAP), encoded by GAP1, and two group-specific systems (S1 and S2), which also transport isoleucine and valine. A new mutant defective in both
E Casalone et al.
Research in microbiology, 148(7), 613-623 (1998-10-10)
Eighteen mutants resistant to 5',5',5'-trifluoroleucine (TFL), a leucine analog, were isolated in Saccharomyces cerevisiae strains YNN281 and YNN282. The mutants were characterized genetically and clustered in two groups, one comprising all the dominant (TFL1) and the other one all the
B Bendoni et al.
FEMS microbiology letters, 180(2), 229-233 (1999-11-11)
The resistance to 5,5,5-trifluoro-DL-leucine, encoded by the dominant allele LEU4-1, was used as a selectable marker to transform laboratory and natural Saccharomyces cerevisiae strains by the lithium acetate procedure. Results of transformation of S. cerevisiae laboratory and wine natural strains
Tatyana Panchenko et al.
Biotechnology and bioengineering, 94(5), 921-930 (2006-03-21)
Varied levels of fluorinated amino acid have been introduced biosynthetically to test the functional limits of global substitution on enzymatic activity and stability. Replacement of all the leucine (LEU) residues in the enzyme chloramphenicol acetyltransferase (CAT) with the analog, 5',5',5'-trifluoroleucine
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