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900329

Sigma-Aldrich

XantPhos Pd G4

Synonyme(s) :

(SP-4-3)-[[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO)[2′-(methylamino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]- Palladium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C53H47NO4P2PdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
962.38
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

Caractéristiques

generation 4

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Groupe fonctionnel

phosphine

InChI

1S/C39H32OP2.C13H12N.CH4O3S.Pd/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32;1-14-13-10-6-5-9-12(13)11-7-3-2-4-8-11;1-5(2,3)4;/h3-28H,1-2H3;2-7,9-10,14H,1H3;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

Clé InChI

NUVUSIVUZZFNLV-UHFFFAOYSA-M

Application

A powerful ligand for classic cross-coupling reactions combined with the Buchwald Fourth Generation Palladacycle. Bench stable, soluble in most organic solvents.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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Sandra M King et al.
Organic letters, 18(16), 4128-4131 (2016-08-09)
A general method for the N-arylation of amino acid esters with aryl triflates is described. Both α- and β-amino acid esters, including methyl, tert-butyl, and benzyl esters, are viable substrates. Reaction optimization was carried out by design of experiment (DOE)

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G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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