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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide)

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,1,1-Trifluoro-N-phenyl-N-[(trifluoromethyl)sulfonyl]methanesulfonamide, N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)aniline, N-Phenyl-trifluoromethanesulfonimide, NSC 240874, Phenyl triflimide

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5N(SO2CF3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
357.25
Numéro Beilstein :
1269141
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Forme

crystals

Pf

100-102 °C (lit.)
100-102 °C

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)N(c1ccccc1)S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C8H5F6NO4S2/c9-7(10,11)20(16,17)15(6-4-2-1-3-5-6)21(18,19)8(12,13)14/h1-5H

Clé InChI

DIOHEXPTUTVCNX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acts as a transparent strong electron-withdrawing p-type dopant in carbon nanotubes

Reactant for:
Synthesis of amphoteric alpha-boryl aldehydes
Enantioselective synthesis of core ring skeleton of leucosceptroids A-D
Stereoselective synthesis of monoamine reuptake inhibitor NS9544 acetate
Stereoselective sulfoxidation

Autres remarques

Stable, crystalline and easy-to-handle triflating agent, useful for the triflation of phenols and amines (especially aliphatic secondary amines; aromatic secondary amines do not react); For the preparation of triflones; For the preparation of enol triflates from ketones

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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J.B. Hendrickson et al.
The Journal of Organic Chemistry, 42, 3875-3875 (1977)
J.B. Hendrickson et al.
Tetrahedron, 31, 2517-2517 (1975)
W.J. Scott et al.
Accounts of Chemical Research, 21, 47-47 (1988)

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