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Sigma-Aldrich

1,11-Diazido-3,6,9-trioxaundecane

Synonyme(s) :

Azido-PEG3-azido, Bis-PEG3-Azide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H16N6O3
Numéro CAS:
101187-39-7
Poids moléculaire :
244.25
Numéro MDL:
MFCD03425545
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329767198
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Indice de réfraction

n20/D 1.470

pb

163-196 °C/760 mmHg

Densité

1.170 g/mL at 25 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[N-]=[N+]=NCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-]

InChI

1S/C8H16N6O3/c9-13-11-1-3-15-5-7-17-8-6-16-4-2-12-14-10/h1-8H2

Clé InChI

SFMMXKLNFMIUCH-UHFFFAOYSA-N

Application

Homobifunctional PEG azide click chemistry linker. Azide functional groups will react via a copper catalyzed or strain promoted 1,3-dipolar cycloaddition click reaction with terminal alkynes and cyclooctyne derivatives to yield a stable triazole linkage.
1,11-Diazido-3,6,9-trioxaundecane may be used to synthesize:
  • 1,11-bis[4-(pyren-1-ylmethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]-3,6,9-trioxaundecane, a fluorogenic chemosensor that can selective detect Hg2+ and Ag+ ions in aqueous methanol solution
  • 1-amino-11-azido-3,6,9-trioxaundecane, an intermediate to synthesize tetraethylene glycol based bidentate ligand functionalized with dihydrolipoic acid and biotin (DHLA-TEG-biotin)

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCM5151
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