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Sigma-Aldrich

(1R)-2,2′-Bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1′-binaphthalene

97%

Synonyme(s) :

(M,S,S)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl-bis(p-tolylsulfoxide), (M,S,S)-pTol-BINASO, (R)-2,2′-Bis-((S)-toluene-4-sulfinyl)-[1,1′]binaphthalenyl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H26O2S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
530.70
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥96.5% (HPLC)
97%

Forme

powder

Pureté optique

ee: ≥97.0%

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)c2ccc3ccccc3c2-c4c(ccc5ccccc45)S(=O)c6ccc(C)cc6

InChI

1S/C34H26O2S2/c1-23-11-17-27(18-12-23)37(35)31-21-15-25-7-3-5-9-29(25)33(31)34-30-10-6-4-8-26(30)16-22-32(34)38(36)28-19-13-24(2)14-20-28/h3-22H,1-2H3/t37-,38-/m0/s1

Clé InChI

GAWRHNNPYUEUOO-UWXQCODUSA-N

Application

(1R)-2,2′-Bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1′-binaphthalene (p-tolyl-BINASO) is a bis-sulfoxide ligand that can be used to prepare cationic palladium and platinum complexes. These complexes are employed as catalysts in hydroboration and diboration reactions. It can also be used to prepare the precatalyst [p-tol-BINASO}RhCl]2 for the synthesis of chiral arylcycloketones by the 1,4-addition reaction of arylboronic acids to cyclic α,β-unsaturated ketones.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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A chiral bis-sulfoxide ligand in late-transition metal catalysis; rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to electron-deficient olefins.
Ronaldo Mariz et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(7), 2172-2173 (2008-01-29)
Disulfoxide ligands in rhodium catalyzed asymmetric 1,4-addition: first studies and future directions.
Mariz, R., et al.
Chimia, 63, 508-511 (2009)

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