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667005

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3,3,3-Trifluoro-1,2-epoxypropane

97%

Synonyme(s) :

(R)-(+)-2-(Trifluoromethyl)oxirane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H3F3O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
112.05
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D <1.300

Point d'ébullition

25-32 °C

Densité

1.294 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

ether
fluoro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)[C@H]1CO1

InChI

1S/C3H3F3O/c4-3(5,6)2-1-7-2/h2H,1H2/t2-/m1/s1

Clé InChI

AQZRARFZZMGLHL-UWTATZPHSA-N

Application

(R)-(+)-3,3,3-Trifluoro-1,2-epoxypropane can be used as a substrate to synthesize:
  • Substituted trifluoro amino propanols, which are found to be potent inhibitors of cholesteryl ester transfer protein.
  • (2R) Trifluoro-(methoxybenzyloxy)-propanol (chiral glycol) by reacting with 4-methoxybenzyl alcohol in the presence of NaH. Chiral glycol intermediate is further utilized for the preparation of trifluoromethyl glycol carbamates as potential monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors.

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Flam. Liq. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-14.8 °F

Point d'éclair (°C)

-26 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Discovery of trifluoromethyl glycol carbamates as potent and selective covalent monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors for treatment of neuroinflammation
McAllister LA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 61(7), 3008-3026 (2018)
Emily J Reinhard et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(11), 2152-2168 (2003-05-16)
A novel series of substituted N-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]-N-(3-phenoxyphenyl)-trifluoro-3-amino-2-propanols is described which potently and reversibly inhibit cholesteryl ester transfer protein (CETP). Starting from the initial lead 1, various substituents were introduced into the 3-phenoxyaniline group to optimize the relative activity for inhibition of

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