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MilliporeSigma
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660361

Sigma-Aldrich

CX21

Umicore, 98%

Synonyme(s) :

Allyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloropalladium(II), (NHC)Pd(allyl)Cl, Allylchloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]palladium(II)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H41N2ClPd
Numéro CAS:
478980-03-9
Poids moléculaire :
571.53
Numéro MDL:
MFCD08561131
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24884472
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

>300 °C

Chaîne SMILES 

[CH2][CH][CH2].CC(C)c1cccc(C(C)C)c1N2C=CN(C2[Pd]Cl)c3c(cccc3C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H37N2.C3H5.ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;1-3-2;;/h9-21H,1-8H3;3H,1-2H2;1H;/q;;;+1/p-1

Clé InChI

YVIDBHQABBIAAW-UHFFFAOYSA-M

Catégories apparentées

Description générale

Allyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloropalladium(II) is an air-stable, well-defined palladium N-heterocyclic carbene complex, which can efficiently catalyze α-arylation of ketones.

Application

Catalyst for the arylation of ketones, Suzuki coupling reaction, Buchwald-Hartwig amination reaction, dehalogenation of aryl chlorides, and oxidation of secondary alcohols.

Informations légales

Product of Umicore

Additional information available at www.pmc.umicore.com

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP1718
MKCL4559
MKCL1752
MKCJ0251
MKBX1111V

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Well-defined, air-stable (NHC) Pd (Allyl) Cl (NHC= N-heterocyclic carbene) catalysts for the arylation of ketones.
Viciu MS, et al.
Organic Letters, 4(23), 4053-4056 (2002)

Articles

NHC-Based Pd Catalysts and Ligands for C–C Bond Formation

Sigma-Aldrich presents an article concerning NHC-based Pd catalysts and ligands for C–C bond formation at sigma-Aldrich.com.

NHC-based Palladium Catalysts

In collaboration with Umicore AG and Co.,1 we are pleased to offer a series of robust Pd(II) and Pd(0) complexes employed as the linchpin in C–C bond forming reactions.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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