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659452

Sigma-Aldrich

1-Adamantanethiol

95%

Synonyme(s) :

1-AD, 1-AdSH, 1-AdmSH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
168.30
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

99-106 °C

Chaîne SMILES 

SC12C[C@H]3C[C@H](C[C@H](C3)C1)C2

InChI

1S/C10H16S/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9,11H,1-6H2/t7-,8+,9-,10-

Clé InChI

ADJJLNODXLXTIH-CHIWXEEVSA-N

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Description générale

1-Adamantanethiol (AT) is a bulky caged hydrocarbon based thiol that has no free rotational configurations in its backbone. It forms a self-assembled monolayer (SAM) by attaching order close packed structured to the surface atoms.

Application

AT can be used to functionalize folic acid based polyethylene glycol-maleimide which can be used in the development of gold nanorod (AuNR) based mixtures for spatiotemporal delivery of anticancer therapeutics. It can also be used with 1-octadecanethiol which forms SAM on palladium/aluminum oxide (Pd/Al2O3) which finds potential application as a controlled catalyst.
Reagent used to prepare 1-adamantylthio sialosides for glycosylation with mono- and oligosaccharides on treatment with NIS in triflic acid.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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We have designed monolayers with weak intermolecular interactions for use as placeholders in intelligent self- and directed-assembly. We have shown that these 1-adamantanethiolate monolayers are labile with respect to displacement by exposing them to dilute solutions of alkanethiols. These self-assembled
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1-Adamantanethiol (1-AD), an example in this spectrum of molecules with distinct chemical and physical properties, forms self-assembled monolayers (SAMs) on Au{111} that are displaceable when exposed to other thiolated molecules from solution, vapor, or contact due to weak intermolecular interactions in 1-AD SAMs.

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