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Sigma-Aldrich

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate

Synonyme(s) :

Bi(OTf)3, Bismuth tris(trifluoromethanesulfonate), Bismuth(III) triflate

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About This Item

Formule linéaire :
Bi(OSO2CF3)3
Numéro CAS:
88189-03-1
Poids moléculaire :
656.19
Numéro MDL:
MFCD02093669
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24882545
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pertinence de la réaction

core: bismuth
reagent type: catalyst

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Bi+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Bi/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

Clé InChI

NYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K

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Application

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate may be used as a catalyst in the following processes:
  • deprotection of acetals
  • cleavage of 2-tert-butoxy derivatives of thiophenes and furans
  • allylation of acetals to form homoallyl ethers
It may also be used as a substitute to corrosive triflic acid in Friedel-Crafts (FC) acylation and sulfonylation of arenes.
Catalyzes direct substitution of allylic, propargylic, and benzylic alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.

Conditionnement

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate is an eco-friendly Lewis acid that can be prepared by reacting triflic acid with bismuth(III) trifluoroacetate.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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