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578401

Sigma-Aldrich

3-Cyanophenylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H16BNO2
Numéro CAS:
214360-46-0
Poids moléculaire :
229.08
Numéro MDL:
MFCD03789262
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24880925
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

78-82 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitrile

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cccc(c2)C#N

InChI

1S/C13H16BNO2/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)11-7-5-6-10(8-11)9-15/h5-8H,1-4H3

Clé InChI

FIGQEPXOSAFKTA-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

3-Cyanophenylboronic acid pinacol ester can be used as a reactant to synthesize:
  • 3-Cyano aryl/ heteroaryl derivatives by forming a C−C bond via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction.
  • 3-(Phenylamino)benzonitrile by copper-catalyzed Chan-Evans-Lam amination reaction.
  • 3-(Trifluoromethyl)benzonitrile using potassium (trifluoromethyl)trimethoxyborate.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN1846
MKBZ5809V
MKBX3999V
MKBP7818V
MKBN8405V

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Chan-Evans-Lam amination of boronic acid pinacol (BPin) esters: overcoming the aryl amine problem
Vantourout JC, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 81(9), 3942-3950 (2016)
Oxidative Trifluoromethylation of Arylboronates with Shelf-Stable Potassium (Trifluoromethyl) trimethoxyborate
Khan BA, et al.
Chemistry?A European Journal , 18(6), 1577-1581 (2012)

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