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Sigma-Aldrich

2-Chlorotrityl chloride, polymer-bound

200-400 mesh, extent of labeling: 0.3-0.8 mmol/g Cl loading, 2 % cross-linked

Synonyme(s) :

2,α-Dichlorobenzhydryl-polystyrene crosslinked with divinylbenzene

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About This Item

Numéro CAS:
42074-68-0
Numéro Beilstein :
1983914
Numéro MDL:
MFCD00040399
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24877874
Nomenclature NACRES :
NA.22

Réticulation

2 % cross-linked

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Ampleur du marquage

0.3-0.8 mmol/g Cl loading

Taille des particules

200-400 mesh

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

Clc1ccccc1C(Cl)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H14Cl2/c20-18-14-8-7-13-17(18)19(21,15-9-3-1-4-10-15)16-11-5-2-6-12-16/h1-14H

Clé InChI

JFLSOKIMYBSASW-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • Acid labile resin used in Fmoc-based solid phase peptide synthesis.
  • Mild acidic cleavage conditions lead to the release of the peptide acid where fully protected peptides can be released if desired.
  • 2-Chlorotrityl chloride resins prevent racemization of the first amino acid and are thus very useful when racemic mixtures are forming (common with residues such as His or Cys).
  • This resin also prevents diketopiperazide formation, which can be an issue with proline C-terminal peptide sequences.

Use:
  • Attachment of the first amino acid residue is effected by stirring the resin, the protected amino acid, and excess diisopropylethylamine (DIEA) in dichloromethane.
  • Cleavage of the final protected peptide fragment is achieved under very mild conditions using either acetic acid/trifluoroethanol (TFE)/dichloromethane (1:1:8; v/v/v), hexafluoroisopropanol (HFIP)/dichloromethane (1:4; v/v) or simply 0.5% trifluoroacetic acid/dichloromethane (v/v).
  • Higher concentrations of TFA can be used if retention of peptide side chaing protecting groups is unimportant. Note that trityl chloride is moisture-sensitive, and, therefore, should be stored and handled appropriately.
  • If the resin becomes deactivated, treatment with acetyl chloride or SOCl2 in toluene before use is recommended to restore its activity.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H290,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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