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Sigma-Aldrich

2-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester

98%

Synonyme(s) :

2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H17BO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
220.07
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.506 (lit.)

Point d'ébullition

282 °C (lit.)

Densité

1.05 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccccc2O

InChI

1S/C12H17BO3/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-7-5-6-8-10(9)14/h5-8,14H,1-4H3

Clé InChI

VLROJECCXBBKPZ-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant involved in:
  • Synthesis of indolo-fused heterocyclic inhibitors of polymerase enzyme of hepatitis C
  • Studies of pi-interactions, electronic structure and transient UV absorption of subphthalocyanine-borate-bridged ferrocene-fullerene conjugates
  • Synthesis of subphthalocyanine and fused-ring nicotine derivatives
  • Suzuki-Miyaura coupling-triflation sequence, reduction and salt formation for synthesis of hydroxylated oligoarene phosphines
Widely used in Suzuki coupling chemistry.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Tetrahedron, 58, 9633-9695 (2002)

Articles

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available. We are pleased to offer arylboronic acid pinacol esters4 as part of a growing line of products used in the Suzuki coupling reaction.

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