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Sigma-Aldrich

Glycerol formal

≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

1,3(or 2,3)-O-Methylene-1,2,3-propanetriol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H8O3
Numéro CAS:
99569-11-6
Poids moléculaire :
104.10
Numéro Beilstein :
103206
Numéro MDL:
MFCD10039829
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651229
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (GC)

Contient

~0.02% 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol as stabilizer

Composition

5-hydroxy-1,3-dioxane, ~60%
4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, ~40%

Indice de réfraction

n20/D 1.451 (lit.)
n20/D 1.451

Point d'ébullition

192-193 °C (lit.)

Densité

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
hydroxyl

Chaîne SMILES 

OCC1COCO1.OC2COCOC2

InChI

1S/2C4H8O3/c5-4-1-6-3-7-2-4;5-1-4-2-6-3-7-4/h2*4-5H,1-3H2

Clé InChI

JIUMSISXCKWZTA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Glycerol formal (GF) is a light glycerol acetal that is composed of ~60% 5-hydroxy-1,3-dioxane and ~40% 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane. It can be prepared by reacting glycerol and formaldehyde in the presence of acid catalyst. The potential of GF as an injection solvent for use in toxicity testing has been reported.

Application

Glycerol formal is used to to solubilize water-insoluble compounds for subsequent aqueous dilution. It has been used as a chemical and dye emulsifier and as a cosolvent for drug delivery. Glycerol formal was used as a vehicle for antibiotic delivery in rats.
Glycerol formal may be used in the multi-step synthesis of 9-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]guanine (2′-nor-2′-deoxyguanosine), an analog of acyclovir. It may be used in the preparation of 4-substituted dioxolanes.

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Green Chemistry, 14(1), 188-200 (2012)
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